A unified route to the welwitindolinone alkaloids: total syntheses of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate, (-)-N-methylwelwitindolinone C isonitrile, and (-)-3-hydroxy-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate.
A unified route to the welwitindolinone alkaloids: total syntheses of (-)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate, (-)-N-methylwelwitindolinone C isonitrile, and (-)-3-hydroxy-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate.
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DOI：
10.1021/ja210793x
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发表时间：
2012-01-25
影响因子：
15
通讯作者：
Rawal, Viresh H.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Allan, Kevin M.;Kobayashi, Kenichi;Rawal, Viresh H.
作为具有双环[4.3.1]癸烷核的welwitindolinone生物碱的综合策略的一部分，我们在此报道了从常见的四环中间体不对称全合成（-）-N-甲基welwitindolinone C异硫氰酸酯（2a），（-）-N-甲基welwitindolinone C异腈（2b）和（-）-3-羟基-N-甲基welwitindolinone C异硫氰酸酯（3a）。关键的氯乙烯部分是通过亲电氯化的腙安装，但只有在调整反应性，以避免一个容易的骨架重排。2a的选择性脱硫和氧化分别提供了通向2b和3a的途径。值得注意的是，这项工作提供了3a的校正的1H和13 C NMR光谱数据。
As part of a comprehensive strategy to the welwitindolinone alkaloids possessing a bicyclo[4.3.1]decane core, we report herein concise asymmetric total syntheses of (−)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate (2a), (−)-N-methylwelwitindolinone C isonitrile (2b), and (−)-3-hydroxy-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate (3a) from a common tetracyclic intermediate. The crucial vinyl chloride moiety was installed through electrophilic chlorination of a hydrazone, but only after adjustment of reactivity to circumvent a facile skeletal rearrangement. Selective desulfurization and oxidation of 2a provided access to 2b and 3a, respectively. Notably, this work provides corrected 1H and 13C NMR spectral data for 3a.
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影响因子：
5.2
作者：
Brailsford JA;Lauchli R;Shea KJ
通讯作者：
Shea KJ
DOI：
10.1039/c39720000443
发表时间：
1972-01-01
影响因子：
--
作者：
ISAACS, NS;KIRKPATRICK, D
通讯作者：
KIRKPATRICK, D
影响因子：
4.9
作者：
Boissel, Valerie;Simpkins, Nigel S.;Lewis, William
通讯作者：
Lewis, William
影响因子：
5.2
作者：
Heidebrecht, Richard W., Jr.;Gulledge, Brian;Martin, Stephen F.
通讯作者：
Martin, Stephen F.
影响因子：
1.8
作者：
BURTON, G;ELDER, JS;STACHULSKI, AV
通讯作者：
STACHULSKI, AV