A Diastereodivergent and Enantioselective Approach to syn- and anti-Diamines: Development of 2-Azatrienes for Cu-Catalyzed Reductive Couplings with Imines That Furnish Allylic Amines.
A Diastereodivergent and Enantioselective Approach to syn- and anti-Diamines: Development of 2-Azatrienes for Cu-Catalyzed Reductive Couplings with Imines That Furnish Allylic Amines.
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DOI：
10.1021/jacs.1c07707
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发表时间：
2021-09-01
影响因子：
15
通讯作者：
Malcolmson SJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhou P;Shao X;Malcolmson SJ
介绍了一类新的催化剂2-氮杂三烯作为催化烯丙基胺的不对称合成的平台。在这里，我们证明了他们的承诺，通过非对映异构体的合成顺式和反式-1，2-二胺通过其铜-双（膦）催化还原偶联与亚胺。使用Ph-BPE作为支持配体，获得反式二胺（高达91%产率，>20：1 dr，和>99：1 er），并且使用很少使用的t-Bu-BDPP，产生顺式二胺（高达76%产率，1：>20 dr，和97：3 er）。
We introduce a new reagent class, 2-azatrienes, as a platform for catalytic enantioselective synthesis of allylic amines. Herein, we demonstrate their promise by a diastereodivergent synthesis of syn- and anti-1,2-diamines through their Cu–bis(phosphine)-catalyzed reductive couplings with imines. With Ph-BPE as the supporting ligand, anti-diamines are obtained (up to 91% yield, >20:1 dr, and >99:1 er), and with the rarely utilized t-Bu-BDPP, syn-diamines are generated (up to 76% yield, 1:>20 dr, and 97:3 er).
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影响因子：
5.2
作者：
Du H;Zhao B;Yuan W;Shi Y
通讯作者：
Shi Y
影响因子：
16.6
作者：
Bower, John F.;Kim, In Su;Patman, Ryan L.;Krische, Michael J.
通讯作者：
Krische, Michael J.
DOI：
10.1021/acs.joc.0c02971
发表时间：
2021-04-02
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Agrawal T;Martin RT;Collins S;Wilhelm Z;Edwards MD;Gutierrez O;Sieber JD
通讯作者：
Sieber JD
影响因子：
16.6
作者：
Clark, Peter G. K.;Vieira, Lucas C. C.;Dixon, Darren J.
通讯作者：
Dixon, Darren J.
影响因子：
2
作者：
Choi, Bonnie;Saxenaa, Aakarsh;Lam, Hon Wai
通讯作者：
Lam, Hon Wai