Selective modification of cytosines in oligodeoxyribonucleotides.
Selective modification of cytosines in oligodeoxyribonucleotides.
复制标题
寡脱氧核糖核苷酸中胞嘧啶的选择性修饰。
DOI：
10.1021/bc00013a012
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发表时间：
1992
影响因子：
4.7
通讯作者：
Cushman,CD
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Miller,PS;Cushman,CD
存在于还含有5-甲基脱氧胞苷的寡脱氧核糖核苷酸中的单个脱氧胞苷可以通过亚硫酸氢钠催化的转氨作用用各种烷基胺选择性地衍生化。选择性转氨作用的结果，因为5-甲基胞嘧啶，不像胞嘧啶，不形成亚硫酸氢盐加合物。当反应在pH 7.1下进行时，低聚物中的转氨作用似乎发生到大于95%，而几乎没有或没有脱氨作用。该方法已用于在寡核苷酸中脱氧胞苷的N4位引入氨基烷基或羧基烷基侧链。这些侧链含有潜在的反应性胺或羧基，这些基团可以作为低聚物与各种官能团进一步缀合的位点。携带这些侧链的寡核苷酸与适当的互补单链或双链寡脱氧核糖核苷酸靶分子形成双链体和三链体。双链体的稳定性与未修饰寡聚体的稳定性相似，而三链体的稳定性比未修饰寡聚体的稳定性低约18 ℃。
A single deoxycytidine residing in an oligodeoxyribonucleotide which also contains 5-methyldeoxycytidines can be selectively derivatized with various alkylamines by sodium bisulfite-catalyzed transamination. Selective transamination results because 5-methylcytosine, unlike cytosine, does not form a bisulfite adduct. When the reaction is carried out at pH 7.1, transamination in the oligomer appears to occur to greater than 95% with little or no deamination. This procedure has been used to introduce aminoalkyl or carboxyalkyl side chains at the N4-position of a deoxycytidine in oligonucleotides. These side chains contain potentially reactive amine or carboxy groups which could serve as a sites for further conjugation of the oligomer with a variety functional groups. Oligonucleotides which carry these side chain form duplexes and triplexes with appropriate complementary single-stranded or double-stranded oligodeoxyribonucleotide target molecules. Thestabilities of the duplexes are similar to those formed by unmodified oligomers, whereas the stability of the triplexes is approximately 18 C lower than that formed by unmodified oligomers.
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DOI：
10.1080/07328318708056219
发表时间：
1987
期刊：
Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids
影响因子：
--
作者：
J. Roduit;Jeffrey G Shaw;A. Chollet;A. Chollet
通讯作者：
A. Chollet
影响因子：
14.9
作者：
HARALAMBIDIS, J;DUNCAN, L;TREGEAR, GW
通讯作者：
TREGEAR, GW
作为探针和抑制剂的化学修饰寡核苷酸
影响因子：
--
作者：
U. Englisch;Gauss Dh
通讯作者：
Gauss Dh
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影响因子：
14.9
作者：
Draper,DE
通讯作者：
Draper,DE
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影响因子：
14.9
作者：
Schulman,LH;Pelka,H;Reines,SA
通讯作者：
Reines,SA