Short and atom economic enantioselective synthesis of the σ1 receptor ligands (S)- and (R)-fluspidine - important tools for PET studies.
Short and atom economic enantioselective synthesis of the σ1 receptor ligands (S)- and (R)-fluspidine - important tools for PET studies.
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σ1 受体配体 (S)- 和 (R)-fluspidine 的短时间和原子经济对映选择性合成 - PET 研究的重要工具。
DOI：
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发表时间：
2019
影响因子：
3.6
通讯作者：
B. Wünsch
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Paul Bunse;Christoph Schlepphorst;F. Glorius;M. Kitamura;B. Wünsch
在o位有炔基取代基的芳基溴2a和2b与正丁基锂和1-苄基胡椒-4- 1在一锅多米诺反应中分别生成酯3和醛5。在手性络合物（R，R）-10和（S，S）-10的存在下，用NaBH4共轭还原α，β-不饱和酯3得到对映体醇(R)-8和(S)-8。从正构酯2a开始，合成氟吡啶对映体(R)-1/[18F](R)-1和(S)-1/[18F](S)-1的前体(R)-8和(S)-8只需要两个反应步骤就可以合成(R)-1/[18F](S)-1，而不需要额外的步骤以原子经济的方式在95.6%的ee和97.2%的ee中进行n保护。
Aryl bromides 2a and 2b bearing an alkynyl substituent in o-position reacted with n-butyllithium and 1-benzylpiperidin-4-one in a one-pot Domino reaction to form ester 3 and aldehyde 5, respectively. Enantiomeric alcohols (R)-8 and (S)-8 were obtained by conjugate NaBH4 reduction of α,β-unsaturated ester 3 in the presence of chiral Co-complexes (R,R)-10 and (S,S)-10. Starting from orthoester 2a, the precursors (R)-8 and (S)-8 for the synthesis of fluspidine enantiomers (R)-1/[18F](R)-1 and (S)-1/[18F](S)-1 were obtained in only two reaction steps without additional steps for N-protection in an atom-economic manner in 95.6 % ee and 97.2 % ee, respectively.
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