Visible-light-induced intramolecular charge transfer in the radical spirocyclisation of indole-tethered ynones.
Visible-light-induced intramolecular charge transfer in the radical spirocyclisation of indole-tethered ynones.
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可见光诱导的分子内电荷转移在吲哚倾斜的YNONE的根本螺旋环境中。
DOI：
10.1039/c9sc05311e
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发表时间：
2019-12-13
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Unsworth WP
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ho HE;Pagano A;Rossi-Ashton JA;Donald JR;Epton RG;Churchill JC;James MJ;O'Brien P;Taylor RJK;Unsworth WP
吲哚-束缚的炔酮形成分子内电子给体-受体复合物，该复合物可以进行可见光诱导的电荷转移以促进硫醇的巯基自由基生成。这引发了一种新的自由基链序列，基于脱芳构化螺环化伴随C-S键的形成。使用这种简单温和的合成方案，既不需要过渡金属催化剂，也不需要光催化剂，以高产率形成含硫螺环。所提出的机制是支持各种机制的研究，和不寻常的自由基引发模式代表的分子内电子供体-受体复合物在合成中使用的第二个报告。吲哚-束缚的炔酮形成分子内电子给体-受体复合物，该复合物可以进行可见光诱导的电荷转移以促进硫醇的巯基自由基生成。
Indole-tethered ynones form an intramolecular electron donor–acceptor complex that can undergo visible-light-induced charge transfer to promote thiyl radical generation from thiols. This initiates a novel radical chain sequence, based on dearomatising spirocyclisation with concomitant C–S bond formation. Sulfur-containing spirocycles are formed in high yields using this simple and mild synthetic protocol, in which neither transition metal catalysts nor photocatalysts are required. The proposed mechanism is supported by various mechanistic studies, and the unusual radical initiation mode represents only the second report of the use of an intramolecular electron donor–acceptor complex in synthesis. Indole-tethered ynones form an intramolecular electron donor–acceptor complex that can undergo visible-light-induced charge transfer to promote thiyl radical generation from thiols.
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