Spongiapyridine and related spongians isolated from an Indonesian Spongia sp.
Spongiapyridine and related spongians isolated from an Indonesian Spongia sp.
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DOI：
10.1021/np500256w
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发表时间：
2014-07-25
影响因子：
5.1
通讯作者：
Williams, Philip G.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Parrish, Stephen M.;Yoshida, Wesley Y.;Kondratyuk, Tamara P.;Park, Eun-Jung;Pezzuto, John M.;Kelly, Michelle;Williams, Philip G.
从印度尼西亚海绵属海绵中分离得到新化合物18-去甲-3，17-二羟基海绵-3，13（16），14-三烯-2-酮（1），18-去甲-3，5，17-三羟基海绵-3，13（16），14-三烯-2-酮（2）和海绵吡啶（3），以及已知化合物17-羟基-4-表-海绵内酯A（4）。通过对化合物1-3的理化性质和谱学数据的分析，推测了化合物1-3的结构。二萜3是不寻常的，因为D-环是吡啶环系统，而不是标准的δ-内酯。该化合物的结构解析由于C-11亚甲基处的轴向质子与甲醇-d4中的氘的容易交换而变得复杂。在一系列体外试验（TNF-α诱导的NFκB、LPS诱导的iNOS、RXR刺激、醌还原酶1诱导、芳香酶抑制、TRPM 7离子通道和天冬氨酸蛋白酶BACE 1抑制）中检测分离的化合物的生物活性。去甲二萜2适度抑制芳香酶，IC 50为34 μM，诱导醌还原酶1活性，CD（酶反应加倍所需的浓度）为11.2 μM。其余分离株无活性。
New compounds 18-nor-3,17-dihydroxyspongia-3,13(16),14-trien-2-one (1), 18-nor-3,5,17-trihydroxyspongia-3,13(16),14-trien-2-one (2), and spongiapyridine (3) and the known compound 17-hydroxy-4-epi-spongialactone A (4) were isolated from an Indonesian sponge of the genus Spongia. The structures of 1–3 were deduced by analyses of physical and spectroscopic data. Diterpene 3 is unusual, as the D-ring is a pyridyl ring system rather than the standard δ-lactone. The structure elucidation of this compound was complicated by facile exchange of the axial proton at the C-11 methylene with deuterium from methanol-d4. The isolated compounds were tested for biological activity in a battery of in vitro assays (TNF-α-induced NFκB, LPS-induced iNOS, RXR stimulation, quinone reductase 1 induction, aromatase inhibition, TRPM7 ion channels, and aspartic protease BACE1 inhibition). Norditerpene 2 modestly inhibited aromatase with an IC50 of 34 μM and induced quinone reductase 1 activity with a CD (the concentration needed to double the enzymatic response) of 11.2 μM. The remaining isolates were inactive.
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10.1107/s0108270109008816
发表时间：
2009-04-01
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作者：
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Bernhardt, Paul V.