Domino Reaction Sequence for the Synthesis of [2.2.2]Diazabicycloalkenes and Base-Promoted Cycloreversion to 2-Pyridone Alkaloids.
Domino Reaction Sequence for the Synthesis of [2.2.2]Diazabicycloalkenes and Base-Promoted Cycloreversion to 2-Pyridone Alkaloids.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.8b02145
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发表时间：
2018-09-07
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Scheerer JR
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Angello NH;Wiley RE;Elmore TG;Perry RS;Scheerer JR
报道了构建2-吡啶酮结构的一种新的多米诺反应序列。该反应序列从二乙酰二酮基哌嗪开始，通过羟醛缩合、烯烃异构化和分子内Diels-Alder环加成反应进行。中间体[2.2.2]二氮杂二环烯环加成物可以被分离或参与一个内酰胺桥的碱加速挤出，以提供2-吡啶酮环还原产物。合成吡啶酮产品的操作可以在一个反应容器中进行，并在适宜的温度下进行。
A new domino reaction sequence for the construction of 2-pyridone structures is reported. The reaction sequence begins with diacetyldiketopiperazine and proceeds via aldol condensation, alkene isomerization, and intramolecular Diels–Alder cycloaddition. The intermediate [2.2.2]diazabicycloalkene cycloadducts can be isolated or can engage in a base- accelerated extrusion of one lactam bridge to provide the 2-pyridone cycloreversion products. The operation leading to pyridone products can occur in one reaction vessel and proceeds at convenient temperatures.
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