Alkylphosphinites as Synthons for Stabilized Carbocations.

Alkylphosphinites as Synthons for Stabilized Carbocations.
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烷基次膦酸酯作为稳定碳阳离子的合成子

DOI:
10.1021/acs.orglett.2c00042
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发表时间:
2022
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Peter R. Schreiner
Peter R. Schreiner
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Lukas Ochmann;Mika L. Kessler;Peter R. Schreiner

文献摘要

参考文献

被引文献

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我们提出了一种新的无酸的方法,用于基于氧化还原缩合反应生成碳阳离子,该反应使SN1与各种亲核试剂反应。我们利用容易合成的次膦酸酯,其通过偶氮二羧酸二异丙酯活化以形成甜菜碱结构,所述甜菜碱结构在添加亲核试剂时崩溃,从而产生反应性碳阳离子中间体。我们也采用这种方法烷基化的一些生物活性分子。
We present a new acid-free method for the generation of carbocations based on a redox condensation reaction that enables SN1 reactions with a variety of nucleophiles. We utilize readily synthesized phosphinites that are activated by diisopropyl azodicarboxylate to form betaine structures that collapse upon adding a pronucleophile, thereby yielding reactive carbocation intermediates. We also employ this approach for the alkylation of some bioactive molecules.
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通讯作者: Paul Kahl;B. Tkachenko;Anatoliy A. Novikovsky;Jonathan Becker;J. Dahl;R. Carlson;A. Fokin;P. Schreiner