Gold-Catalyzed Vinyl Ether Hydroalkynylation: An Alternative Pathway for the Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Alkenes and Alkynes.
Gold-Catalyzed Vinyl Ether Hydroalkynylation: An Alternative Pathway for the Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Alkenes and Alkynes.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.6b03228
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发表时间：
2016-12-16
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Shi X
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Hosseyni S;Smith CA;Shi X
本文研究了金催化乙烯醚与末端炔的分子间反应。使用三唑金催化剂减少了在乙烯醚存在下金的分解，并提供了炔化产物而不是[2 + 2]产物。该方案已扩大到包括糖底物，其经历一锅烷基化-铁离子反应，以中等至优异的产量产生功能化糖，具有高非对映选择性。
In this report, the gold-catalyzed intermolecular reaction of vinyl ethers and terminal alkynes is investigated. Utilizing a triazole gold catalyst lessens gold decomposition in the presence of the vinyl ether and affords an alkynylation product instead of the [2 + 2] product. This protocol has been expanded to include glycal substrates, which undergo a one-pot alkynylation–Ferrier reaction to produce functionalized sugars in moderate to excellent yields with high diastereoselectivity.
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