Sequential Ir/Cu-Mediated Method for the Meta-Selective C-H Radiofluorination of (Hetero)Arenes.
Sequential Ir/Cu-Mediated Method for the Meta-Selective C-H Radiofluorination of (Hetero)Arenes.
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（杂音）领域的元选择性C-H射荧光的顺序IR/CU介导的方法。
DOI：
10.1021/jacs.1c00523
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发表时间：
2021-05-12
影响因子：
15
通讯作者：
Scott PJH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wright JS;Sharninghausen LS;Preshlock S;Brooks AF;Sanford MS;Scott PJH
本文介绍了一种Ir/Cu介导的芳烃底物间位选择性C─H放射性标记的顺序过程。在第一步中，Ir催化的C（sp 2）─H硼基化得到（杂）芳基频哪醇硼酸酯（BPin）。然后将中间体有机硼酸盐直接用[18F]四丁基氟化铵进行铜介导的放射性氢化，以高放射化学产率和放射化学纯度得到氟-18标记的（杂）芳烃。整个过程在没有Schlenk或手套箱技术的工作台上进行，并且避免了分离（杂）芳基硼酸酯的需要。该反应在TracerLab FXFN模块上使用1，3-二甲氧基苯和间酪氨酸衍生物自动进行。产物[18 F]1-氟-3，5-二甲氧基苯和18 F标记的间酪氨酸衍生物分别以37 ± 5%的分离放射化学产率和>99%的放射化学纯度和25%的分离放射化学产率和99%的放射化学纯度以及0.52 Ci/μmol（19.24 GBq/μmol）摩尔活性（Am）获得。作者需要提交一个目录（TOC）的图形条目，与手稿标题一起，应该给读者以下之一的代表性想法：关键结构，反应，方程，概念或定理等，在手稿中讨论过。参考杂志的作者指南，了解TOC图形规范。
This Article describes a sequential Ir/Cu-mediated process for the meta-selective C─H radiofluorination of (hetero)arene substrates. In the first step, Ir-catalyzed C(sp2)─H borylation affords (hetero)aryl pinacolboronate (BPin) esters. The intermediate organoboronates are then directly subjected to copper-mediated radiofluorination with [18F]tetrabutylammonium fluoride to afford fluorine-18 labeled (hetero)arenes in high radiochemical yield and radiochemical purity. This entire process is performed on a bench-top without Schlenk or glovebox techniques and circumvents the need to isolate (hetero)aryl boronate esters. The reaction was automated on a TracerLab FXFN module with 1,3-dimethoxybenzene and a meta-tyrosine derivative. The products, [18F]1-fluoro-3,5-dimethoxybenzene and an 18F-labeled meta-tyrosine derivative, were obtained in 37 ± 5% isolated radiochemical yield and >99% radiochemical purity and 25% isolated radiochemical yield and 99% radiochemical purity, and 0.52 Ci/μmol (19.24 GBq/μmol) molar activity (Am), respectively. Authors are required to submit a graphic entry for the Table of Contents (TOC) that, in conjunction with the manuscript title, should give the reader a representative idea of one of the following: A key structure, reaction, equation, concept, or theorem, etc., that is discussed in the manuscript. Consult the journal’s Instructions for Authors for TOC graphic specifications.
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