meta-C-H arylation of fluoroarenes via traceless directing group relay strategy.
meta-C-H arylation of fluoroarenes via traceless directing group relay strategy.
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DOI：
10.1039/c8sc02417k
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发表时间：
2018-09-21
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Larrosa I
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Font M;Spencer ARA;Larrosa I
氟代芳烃直接间位C-H芳基化以提供有价值的间位氟联芳基的第一个例子是通过利用CO2作为瞬态导向基团实现的，该基团能够实现芳基化事件的完全区域化学控制。虽然氟芳烃邻位选择性芳基化的方法有多种，但元官能化从未实现。我们报告了一种基于无痕导向基团中继概念的新方法，导致氟代芳烃的首次元选择性（杂）芳基化。在该策略中，CO2 作为瞬态导向基团引入，以控制 Pd 催化的芳基化与氟官能团的芳基化，然后以连续的一锅法释放。该方法已显示出与氟芳烃核心和芳基碘化物偶联伙伴中的许多官能团和取代模式的兼容性，并具有完全的间位选择性和单芳基化选择性。
The first example of direct meta-C–H arylation of fluoroarenes to provide valuable meta-fluorobiaryls is achieved by exploiting CO2 as a transient directing group that enables complete regiochemical control of the arylation event. While several methods for the ortho selective arylation of fluoroarenes, meta-functionalisation has never been achieved. We report a new methodology, based on the traceless directing group relay concept, leading to the first meta-selective (hetero)arylation of fluoroarenes. In this strategy, CO2 is introduced as a transient directing group, to control a Pd-catalysed arylation meta to the fluoro functionality, prior to its release in a sequential, one-pot fashion. This method has shown compatibility with a number of functional groups and substitution patterns in both the fluoroarene core and aryl iodide coupling partners, and proceeds with complete meta-selectivity and mono vs. bis-arylation selectivity.
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