Selective Conversion of Unactivated C-N Amide Bond to C-C bond via Steric and Electronic Resonance Destabilization.
Selective Conversion of Unactivated C-N Amide Bond to C-C bond via Steric and Electronic Resonance Destabilization.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.2c02420
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发表时间：
2022-09-16
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Raj, Monika
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Adebomi, Victor;Wang, Yuwen;Sriram, Mahesh;Raj, Monika
在众多酰胺中，在特定的C─N酰胺键上的化学选择性和位点选择性反应是一个重要的和长期存在的挑战。尽管已经证明使用扭曲酰胺来修饰惰性C─N酰胺键，但是这些方法中没有一种能够在类似酰胺存在下选择性地活化特定酰胺键以形成C─C键。本文以密度泛函理论为指导，首次报道了低扭角聚酰胺中一个特殊的C─N酰胺键通过基态空间畸变和电子活化的结合而发生的位置选择性C─C键修饰。
The chemo- and site-selective reaction at the particular C─N amide bond among a sea of other amides is a significant and long-standing challenge. Although the use of twisted amides has been demonstrated for modifications of inert C─N amide bonds, none of these methods can selectively activate a particular amide bond for C─C bond formation in the presence of similar amides. Using density functional theory as a guide, we report the first site-selective C─C bond modification of a particular C─N amide bond in polyamides with a low twist angle by combining ground-state steric distortion with electronic activation.
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影响因子：
64.8
作者：
Hie L;Fine Nathel NF;Shah TK;Baker EL;Hong X;Yang YF;Liu P;Houk KN;Garg NK
通讯作者：
Garg NK
DOI：
10.3390/molecules23102615
发表时间：
2018-10-12
期刊：
Molecules (Basel, Switzerland)
影响因子：
--
作者：
Mahesh S;Tang KC;Raj M
通讯作者：
Raj M
DOI：
10.1002/anie.202012048
发表时间：
2021-02-01
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Boit TB;Mehta MM;Kim J;Baker EL;Garg NK
通讯作者：
Garg NK
影响因子：
15
作者：
Kemnitz, Carl R.;Loewen, Mark J.
通讯作者：
Loewen, Mark J.
影响因子：
5.2
作者：
Anderson, KW;Tepe, JJ
通讯作者：
Tepe, JJ