Palladium-catalyzed aerobic dehydrogenation of substituted cyclohexanones to phenols.
Palladium-catalyzed aerobic dehydrogenation of substituted cyclohexanones to phenols.
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DOI：
10.1126/science.1204183
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发表时间：
2011-07-08
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Stahl SS
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Izawa Y;Pun D;Stahl SS
芳香族分子是许多药物、电子材料和商品塑料的关键成分。这些分子的效用直接反映了芳环上取代基的身份和模式。在这里，我们报告了一种钯（II）催化剂系统的发现，该系统包含非常规的邻二甲氨基吡啶配体，用于将取代的环己酮转化为相应的苯酚。该反应通过六元环的两个饱和碳-碳键的连续脱氢进行，并使用分子氧作为氢受体。这种反应性证明了用于合成取代的芳族分子的通用且有效的策略，其具有与依赖于取代预先存在的芳环的众多现有合成方法根本不同的选择性约束。
Aromatic molecules are key constituents of many pharmaceuticals, electronic materials and commodity plastics. The utility of these molecules directly reflects the identity and pattern of substituents on the aromatic ring. Here, we report the discovery of a palladium(II) catalyst system, incorporating an unconventional ortho-dimethylaminopyridine ligand, for the conversion of substituted cyclohexanones to the corresponding phenols. The reaction proceeds via successive dehydrogenation of two saturated carbon-carbon bonds of the six-membered ring and uses molecular oxygen as the hydrogen acceptor. This reactivity demonstrates a versatile and efficient strategy for the synthesis of substituted aromatic molecules with fundamentally different selectivity constraints from the numerous existing synthetic methods that rely on substitution of a pre-existing aromatic ring.
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