Development of an additive-controlled, SmI2-mediated stereoselective sequence: Telescoped spirocyclisation, lactone reduction and Peterson elimination.
Development of an additive-controlled, SmI2-mediated stereoselective sequence: Telescoped spirocyclisation, lactone reduction and Peterson elimination.
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DOI：
10.3762/bjoc.9.163
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发表时间：
2013
影响因子：
2.7
通讯作者：
Procter DJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Sautier B;Collins KD;Procter DJ
对SmI 2介导的螺环化和内酯还原的研究最终形成了一个伸缩序列，其中使用添加剂来“打开”由电子转移试剂介导的各个步骤。该序列涉及使用两个激活的SmI2试剂系统和硅立体控制元件，发挥完全的非对映体控制的环化，并在最后阶段的序列通过彼得森消除被删除。该方法允许从简单的起始原料方便地制备含有两个邻位季立构中心的官能化环戊醇。
Studies on SmI2-mediated spirocyclisation and lactone reduction culminate in a telescoped sequence in which additives are used to “switch on” individual steps mediated by the electron transfer reagent. The sequence involves the use of two activated SmI2 reagent systems and a silicon stereocontrol element that exerts complete diastereocontrol over the cyclisation and is removed during the final stage of the sequence by Peterson elimination. The approach allows functionalised cyclopentanols containing two vicinal quaternary stereocentres to be conveniently prepared from simple starting materials.
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