Research-Focused Approach for Introducing Undergraduate Students to Aromatic Organic Synthesis at a Community College
Research-Focused Approach for Introducing Undergraduate Students to Aromatic Organic Synthesis at a Community College
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在社区学院向本科生介绍芳香族有机合成的以研究为中心的方法
DOI：
10.1021/acs.jchemed.2c00662
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发表时间：
2023
影响因子：
3
通讯作者：
Roberts, Sean T.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Boette, Jessica T.;Daniel, Kira M.;Lietzke, Josephine W.;Amorde, Shawn M.;Roberts, Sean T.
在本科化学实验室课程中增加以研究为中心的经验已被证明可以促进学生的学习，提高学生在STEM中的保留率，并提高学生作为科学家的自我认同。在合成有机化学领域，制备具有新颖光学和电子性质的化合物库可以为以研究为中心的练习提供自然的激励目标，这些练习可以由学生个人或集体进行。然而，将这些经验整合到社区大学教学实验室环境中可能会面临用品成本，有限的实验室空间和使用表征设施的挑战。为了应对这些挑战，我们设计了一系列以探究为导向，以研究为重点的实验室练习，这些练习可以很容易地以最小的成本融入有机化学实验室课程。该序列由一个多步合成的苝二酰亚胺染料，向学生介绍先进的合成技术，如有机金属偶联反应，柱纯化，并在惰性气氛下进行的反应。这种高产量的三部分合成可以很容易地由单个学生或班级内的小团体改变，以形成广泛的化合物库，这些化合物具有在光捕获，分子电子学，催化和医学中应用的潜在效用。我们描述了低成本工作站的设计，在惰性气氛下进行化学合成，并提供辅助教案，可用于扩大范围的实验室课程超出合成有机化学，向学生介绍分子光谱学的概念。
The addition of research-focused experiences to undergraduate chemistry laboratory courses has been shown to bolster student learning, enhance student retention in STEM, and improve student self-identity as scientists. In the area of synthetic organic chemistry, the preparation of libraries of compounds with novel optical and electronic properties can provide a natural motivational goal for research-focused exercises that can be undertaken by individual students or collectively as a class. However, integrating such experiences into a community college teaching laboratory setting can face challenges imposed by the cost of supplies, limited laboratory space, and access to characterization facilities. To address these challenges, we have devised a sequence of inquiry-driven, research-focused laboratory exercises that can be readily integrated into an organic chemistry laboratory course with minimal cost. This sequence consists of a multistep synthesis of perylenediimide dyes that introduces students to advanced synthetic techniques, such as organometallic coupling reactions, column purification, and reactions performed under inert atmosphere. This high-yield, three-part synthesis can be easily varied by individual students or small groups within a class to form a broad library of compounds with potential utility for applications in light harvesting, molecular electronics, catalysis, and medicine. We describe the design of low-cost workstations for chemical synthesis under inert atmosphere and provide auxiliary lesson plans that can be used to expand the scope of a laboratory course beyond synthetic organic chemistry by introducing students to concepts in molecular spectroscopy.
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--
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