Design and synthesis of highly reactive dienophiles for the tetrazine-trans-cyclooctene ligation.
Design and synthesis of highly reactive dienophiles for the tetrazine-trans-cyclooctene ligation.
复制标题
DOI：
10.1021/ja201844c
复制
发表时间：
2011-06-29
影响因子：
15
通讯作者：
Fox, Joseph M.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Taylor, Michael T.;Blackman, Melissa L.;Dmitrenko, Olga;Fox, Joseph M.
通过计算设计了一种反式环辛烯衍生物，该衍生物在四嗪-反式环辛烯连接中表现出增强的反应性。优化的衍生物是具有顺式环融合的(E)-双环[6.1.0]non-4-ene，其中八元环被迫采用高度紧张的“半椅”构象。在 25 °C 的甲醇溶液中，对于 3,6-二吡啶基-s-四嗪，应变衍生物的反应活性分别比母体反式环辛烯和 4E-环辛-4-烯醇高 19 倍和 27 倍。在 25 °C 的甲醇溶液中，应变衍生物对 3,6-二苯基-s-四嗪的反应性是母体反式环辛烯的 160 倍。
Computation was used to design a trans-cyclooctene derivative that displays enhanced reactivity in the tetrazine-trans-cycloctene ligation. The optimized derivative is a (E)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene with a cis-ring fusion, in which the eight-membered ring is forced to adopt a highly strained ‘half-chair’ conformation. Toward 3,6-dipyridyl-s-tetrazine in MeOH at 25 °C, the strained derivative is 19 and 27 times more reactive than the parent trans-cyclooctene and 4E-cyclooct-4-enol, respectively. Toward 3,6-diphenyl-s-tetrazine in MeOH at 25 °C, the strained derivative is 160 times more reactive than the parent trans-cyclooctene.
登录
查看更多内容
影响因子：
46.2
作者：
Jewett JC;Bertozzi CR
通讯作者：
Bertozzi CR
影响因子：
4.7
作者：
Hong, Vu;Steinmetz, Nicole F.;Manchester, Marianne;Finn, M. G.
通讯作者：
Finn, M. G.
影响因子：
16.6
作者：
Devaraj, Neal K.;Upadhyay, Rabi;Hatin, Jered B.;Hilderbrand, Scott A.;Weissleder, Ralph
通讯作者：
Weissleder, Ralph
影响因子：
15
作者：
Blackman, Melissa L.;Royzen, Maksim;Fox, Joseph M.
通讯作者：
Fox, Joseph M.
DOI：
10.1021/la101192v
发表时间：
2010-06-01
期刊：
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids
影响因子：
--
作者：
Krishnamurthy VR;Wilson JT;Cui W;Song X;Lasanajak Y;Cummings RD;Chaikof EL
通讯作者：
Chaikof EL