General approach for preparing epidithiodioxopiperazines from trioxopiperazine precursors: enantioselective total syntheses of (+)- and (-)-gliocladine C, (+)-leptosin D, (+)-T988C, (+)-bionectin A, and (+)-gliocladin A.
General approach for preparing epidithiodioxopiperazines from trioxopiperazine precursors: enantioselective total syntheses of (+)- and (-)-gliocladine C, (+)-leptosin D, (+)-T988C, (+)-bionectin A, and (+)-gliocladin A.
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DOI：
10.1021/ja400315y
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发表时间：
2013-03-13
影响因子：
15
通讯作者：
Overman, Larry E.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
DeLorbe, John E.;Horne, David;Jove, Richard;Mennen, Steven M.;Nam, Sangkil;Zhang, Fang-Li;Overman, Larry E.
报道了一种制备含羟基取代基的双硫双氧哌嗪（ETP）天然产物的常用方法。该策略通过对映选择性全合成四种七环ETP天然产物- gliocladine C（6）、leptosin D（7）、T988 C（8）和bionectin A（9）-以三氧代哌嗪天然产物gliocladin C的二-（叔丁氧基羰基）衍生物17开始，其容易通过对映选择性化学合成获得。此外，还报道了gliocladine C（ent-6）和gliocladin A（11）（bionectin A的二（甲硫基）同源物）的对映体的全合成。这些合成说明了一种合成策略，其中在合成序列的后期阶段引入ETP天然产物的二氧代哌嗪单元的多样性。描述了该系列化合物对侵袭性人前列腺（DU 145）和黑素瘤（A2058）癌细胞系的体外细胞毒性，并与毛壳素A（4）进行了比较。
A common strategy for preparing tryptophan-derived epidithiodioxopiperazine (ETP) natural product containing a hydroxyl substituent adjacent to a quaternary carbon stereocenter is reported. This strategy is exemplified by enantioselective total syntheses of four heptacyclic ETP natural products — gliocladine C (6), leptosin D (7), T988C (8), and bionectin A (9)—starting with the di-(tertbutoxycarbonyl) derivative 17 of the trioxopiperazine natural product gliocladin C, which is readily available by enantioselective chemical synthesis. In addition, total syntheses of the enantiomer of gliocladine C (ent-6) and gliocladin A (11), the di(methylthio) congener of bionectin A, are reported. These syntheses illustrate a synthetic strategy wherein diversity in the dioxopiperazine unit of ETP natural products is introduced at a late stage in a synthetic sequence. In vitro cytotoxicity of compounds in this series against invasive human prostrate (DU145) and melanoma (A2058) cancer cell lines is described and compared to that of chaetocin A (4).
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影响因子：
3.3
作者：
Bertinetti, Brenda V.;Alejandra Rodriguez, M.;Cabrera, Gabriela M.
通讯作者：
Cabrera, Gabriela M.
DOI：
10.3891/acta.chem.scand.46-0757
发表时间：
1992-08-01
期刊：
ACTA CHEMICA SCANDINAVICA
影响因子：
--
作者：
ANTONSEN, O;BENNECHE, T;UNDHEIM, K
通讯作者：
UNDHEIM, K
影响因子：
15
作者：
Iwasa, Eriko;Hamashima, Yoshitaka;Sodeoka, Mikiko
通讯作者：
Sodeoka, Mikiko
影响因子：
5.1
作者：
Dong, JY;He, HP;Zhang, KQ
通讯作者：
Zhang, KQ
影响因子：
15
作者：
Codelli, Julian A.;Puchlopek, Angela L. A.;Reisman, Sarah E.
通讯作者：
Reisman, Sarah E.