Spirodiepoxide strategy to the C ring of pectenotoxin 4: synthesis of the C1-C19 sector.
Spirodiepoxide strategy to the C ring of pectenotoxin 4: synthesis of the C1-C19 sector.
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DOI：
10.1021/ol902984e
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发表时间：
2010-03-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Williams LJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Joyasawal S;Lotesta SD;Akhmedov NG;Williams LJ
介绍了果胶毒素 4 的 C1-C19 前体的合成。该策略采用了所示的功能化丙二烯。主要特点包括：两个简单片段的烯烃复分解以制备丙二烯前体的左侧部分，环氧醛的非对映选择性炔丙基化以形成右侧部分，使用DMDO稳定的间氟苄基醚，以及丙二烯螺二环氧化/C环形成级联。
The synthesis of a C1–C19 precursor to pectenotoxin 4 is presented. The strategy employed the functionalized allene shown. Key features include: olefin metathesis of two simple fragments to prepare the left portion of the allene-precursor, diastereoselective propargylation of an epoxy aldehyde to form the right portion, use of the DMDO-stable m-fluorobenzyl ether, and an allene spirodiepoxidation/C-ring formation cascade.
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