[18F]Fluorophenylazocarboxylates: Design and Synthesis of Potential Radioligands for Dopamine D3 and μ-Opioid Receptor
[18F]Fluorophenylazocarboxylates: Design and Synthesis of Potential Radioligands for Dopamine D3 and μ-Opioid Receptor
复制标题
[18F]氟苯基偶氮甲酸盐：多巴胺 D3 和 Î⁄-阿片受体的潜在放射性配体的设计和合成
DOI：
10.1021/acsomega.7b01374
复制
发表时间：
2017
期刊：
影响因子：
4.1
通讯作者：
O. Prante
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
N. Nebel;B. Strauch;S. Maschauer;R. Lasch;H. Rampp;S. K. Fehler;L. R. Bock;H. Hübner;P. Gmeiner;M. R. Heinrich;O. Prante
[18 F]氟苯基偶氮羧酸叔丁酯类的18 F-标记结构单元为生物分子的18 F-氟芳基化提供了一种快速、温和和可靠的方法。合成了两个系列的偶氮甲酰胺作为多巴胺D3和μ-阿片受体的潜在放射性配体，显示化合物3d和3e对D3受体具有个位数和亚纳摩尔亲和力，化合物4c对μ-阿片受体仅具有微摩尔亲和力，但与先导化合物AH-7921相比，对μ-亚型的选择性增强。建立了一种不使用穴状配体和碱制备4-[18F]氟苯偶氮羧酸叔丁酯[18F] 2a的“最低限度方法”，以及甲基、甲氧基和苯基取代的衍生物（[18F]2b-f）的放射合成。在已有的[18 F]氟苯基偶氮羧酸酯的基础上，通过18 F-氟芳基化反应合成了两个原型偶氮羧酸酯放射性配体，即甲氧基偶氮羧酰胺[18 F] 3作为D3受体放射性配体，[18 F] 4a作为μ-阿片受体放射性配体的原型结构。通过引入新系列的[18 F]氟苯基偶氮羧酸叔丁酯，18 F-氟芳基化的方法被显著地扩展，从而证明了18 F-标记的苯偶氮羧酸酯用于正电子发射断层扫描的潜在放射性示踪剂的设计的通用性。
18F-Labeled building blocks from the type of [18F]fluorophenylazocarboxylic-tert-butyl esters offer a rapid, mild, and reliable method for the18F-fluoroarylation of biomolecules. Two series of azocarboxamides were synthesized as potential radioligands for dopamine D3 and the μ-opioid receptor, revealing compounds3dand3ewith single-digit and sub-nanomolar affinity for the D3 receptor and compound4cwith only micromolar affinity for the μ-opioid receptor, but enhanced selectivity for the μ-subtype in comparison to the lead compound AH-7921. A “minimalist procedure” without the use of a cryptand and base for the preparation of 4-[18F]fluorophenylazocarboxylic-tert-butyl ester[18F]2awas established, together with the radiosynthesis of methyl-, methoxy-, and phenyl-substituted derivatives ([18F]2b–f). With the substituted [18F]fluorophenylazocarbylates in hand, two prototype azocarboxylates radioligands were synthesized by18F-fluoroarylation, namely the methoxy azocarboxamide[18F]3das the D3 receptor radioligand and[18F]4aas a prototype structure of the μ-opioid receptor radioligand. By introducing the new series of [18F]fluorophenylazocarboxylic-tert-butyl esters, the method of18F-fluoroarylation was significantly expanded, thereby demonstrating the versatility of18F-labeled phenylazocarboxylates for the design of potential radiotracers for positron emission tomography .
登录
查看更多内容
对体内 Mu 阿片受体进行灵敏评估：激动剂 [11C]AH7921 的正电子发射断层扫描成像。
影响因子：
5
作者：
Waqas Rafique;S. Khanapur;Mona M Spilhaug;P. Riss
通讯作者：
P. Riss
锌介导的苯基偶氮甲酸酯的烯丙基化和苯甲基化
DOI：
10.1021/acs.joc.5b01978
发表时间：
2015
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
R. Lasch;M. R. Heinrich
通讯作者：
M. R. Heinrich
影响因子：
1.8
作者：
N. Nebel;S. Maschauer;C. Hocke;H. Hübner;P. Gmeiner;O. Prante
通讯作者：
N. Nebel;S. Maschauer;C. Hocke;H. Hübner;P. Gmeiner;O. Prante
一系列 18Fâ 标记的吡啶基苯基酰胺作为多巴胺 D3 受体亚型选择性放射性配体
影响因子：
3.4
作者：
Hocke C;Maschauer S;Hübner H;Löber S;Kuwert T;Gmeiner P;Prante 0.
通讯作者：
Prante 0.
影响因子：
15
作者：
Lee, Eunsung;Hooker, Jacob M.;Ritter, Tobias
通讯作者：
Ritter, Tobias