Photochemical Hydrogen Abstraction and Electron Transfer Reactions of Tetrachlorobenzoquinone with Pyrimidine Nucleobases
Photochemical Hydrogen Abstraction and Electron Transfer Reactions of Tetrachlorobenzoquinone with Pyrimidine Nucleobases
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四氯苯醌与嘧啶核碱基的光化学夺氢和电子转移反应
DOI：
10.1088/1674-0068/24/05/580-585
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发表时间：
2011-10
影响因子：
1
通讯作者：
Wu Lidan
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Liu Kunhui;Du Qian;Yang Wen;*Su Hongmei;Zou Xiaoran;Wu Lidan
五氯苯酚是一种广泛存在的环境污染物，可能对人类具有致癌性，它在代谢过程中被氧化为四氯醌（TCBQ），可导致DNA损伤。我们已经研究了TCBQ与两个嘧啶型核碱基（胸腺嘧啶和尿嘧啶）在UVA（355 nm）激发下，使用纳秒时间分辨激光闪光光解技术的光化学反应动力学。已经发现，355 nm激发使TCBQ分子填充到它们的三重态3TCBQ*，其对胸腺嘧啶或尿嘧啶具有高度反应性，并经历两个平行反应，夺氢和电子转移，导致在瞬态吸收光谱中观察到的光产物TCBQH·和TCBQ·−。伴随产生的核碱基自由基和自由基阳离子预期随后诱导一系列对DNA的氧化或链断裂损伤。通过表征光化学夺氢和电子转移反应，我们的研究结果提供了潜在的重要的分子反应机制，了解五氯苯酚及其代谢产物TCBQ的致癌作用。
Pentachlorophenol, a widespread environmental pollutant that is possibly carcinogenic to humans, is metabolically oxidized to tetrachloroquinone (TCBQ) which can result in DNA damage. We have investigated the photochemical reaction dynamics of TCBQ with two pyrimidine type nucleobases (thymine and uracil) upon UVA (355 nm) excitation using the technique of nanosecond time-resolved laser flash photolysis. It has been found that 355 nm excitation populates TCBQ molecules to their triplet state 3TCBQ*, which are highly reactive towards thymine or uracil and undergo two parallel reactions, the hydrogen abstraction and electron transfer, leading to the observed photoproducts of TCBQH· and TCBQ·− in transient absorption spectra. The concomitantly produced nucleobase radicals and radical cations are expected to induce a series of oxidative or strand cleavage damage to DNA afterwards. By characterizing the photochemical hydrogen abstraction and electron transfer reactions, our results provide potentially important molecular reaction mechanisms for understanding the carcinogenic effects of pentachlorophenol and its metabolites TCBQ.
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影响因子：
3.3
作者：
J. Geimer;K. Hildenbrand;S. Naumov;D. Beckert
通讯作者：
J. Geimer;K. Hildenbrand;S. Naumov;D. Beckert
DOI：
10.1021/jp711846n
发表时间：
2008-05
期刊：
The journal of physical chemistry. A
影响因子：
--
作者：
A. Bose;D. Dey;S. Basu
通讯作者：
A. Bose;D. Dey;S. Basu
影响因子：
4.7
作者：
Lin, PH;Nakamura, J;Swenberg, JA
通讯作者：
Swenberg, JA
影响因子：
1.8
作者：
Kanvah, Sriram;Schuster, Gary B.
通讯作者：
Schuster, Gary B.
光电化学DNA传感器检测卤代苯醌诱导的DNA损伤并研究机理
影响因子：
4.3
作者：
Jia, Suping;Zhu, Ben-Zhan;Guo, Liang-Hong
通讯作者：
Guo, Liang-Hong