Further Studies on the [1,2]-Wittig Rearrangement of 2-(2-Benzyloxy)aryloxazolines.
Further Studies on the [1,2]-Wittig Rearrangement of 2-(2-Benzyloxy)aryloxazolines.
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DOI：
10.3390/molecules27103186
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发表时间：
2022-05-17
期刊：
影响因子：
4.6
通讯作者：
Inwood, Ryan A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Aitken, R. Alan;Harper, Andrew D.;Inwood, Ryan A.
已经研究了 14 种邻位官能化 2-芳基恶唑啉（其中 11 种是首次制备并表征）与丁基锂的行为。揭示了此类系统维蒂希重排的重大局限性。就不对称维蒂希重排而言，缬氨酸衍生的 4-异丙基恶唑啉获得了良好的非对映选择性，但这会因水解时的外消旋作用而受到损害。在无环苯丙氨酸衍生的邻苄氧基苯甲酰胺的维蒂希重排中实现了更令人鼓舞的选择性。
The behaviour of 14 ortho-functionalised 2-aryloxazolines (11 of them prepared and characterised for the first time) with butyllithium has been examined. Significant limitations to the Wittig rearrangement of such systems are revealed. In terms of asymmetric Wittig rearrangement, good diastereoselectivity is obtained with a valine-derived 4-isopropyl oxazoline, but this is compromised by racemisation upon hydrolysis. More encouraging selectivity is achieved in the Wittig rearrangement of an acyclic phenylalanine-derived ortho-benzyloxy benzamide.
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作者：
Aitken, R. Alan;Harper, Andrew D.;Inwood, Ryan A.;Slawin, Alexandra M. Z.
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WILLIAMS, JMJ
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