5‐Substituted Derivatives of the Tricyclic (+)‐Sparteine Surrogate in the Enantioselective Lithiation/Stannylation of an O‐Alkyl Carbamate
5‐Substituted Derivatives of the Tricyclic (+)‐Sparteine Surrogate in the Enantioselective Lithiation/Stannylation of an O‐Alkyl Carbamate
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5â三环 ( )â 钏石碱替代物在 Oâ烷基氨基甲酸酯的对映选择性锂化/甲锡烷基化中的取代衍生物
DOI：
10.1002/ejoc.201300987
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发表时间：
2013
影响因子：
2.8
通讯作者：
D. Hein
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
M. Breuning;D. Hein
5 -单-和5,5 -二取代三环比斯匹汀是已知的(+)- sparteine替代物的衍生物，从天然生物碱(-)-胱氨酸中合成了4 - 6步，并在氨基氨基甲酸酯的对映选择性锂化/锡化反应中作为手性配体进行了评价。结构选择性研究表明，小的5 -内取代基是耐受的，而大的5 -内取代基甚至小的5 -外取代基会导致手性转移水平显著降低。
5‐Mono‐ and 5,5‐disubstituted tricyclic bispidines, derivatives of the known (+)‐sparteine surrogate, have been synthesized in four‐to‐six steps from the natural alkaloid (–)‐cytisine and evaluated as chiral ligands in the enantioselective lithiation/stannylation of anO‐alkyl carbamate. Structure–selectivity studies revealed that a small 5‐endosubstituent is tolerated, whereas larger 5‐endosubstituents and even small 5‐exosubstituents lead to significantly reduced levels of chirality transfer.
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用 s-丁基锂/金雀花石生成的对映体富集的 α-锂硫烷基氨基甲酸酯上的 1,2-氨基甲酰基迁移：空间过程和机制
DOI：
--
发表时间：
1999
期刊：
影响因子：
--
作者：
K. Tomooka;H. Shimizu;Tadashi Inoue;Hikaru Shibata;T. Nakai
通讯作者：
T. Nakai
锂/(−)-Spartein-Carbanion-Paaren 的对映选择性合成
影响因子：
--
作者：
D. Hoppe;T. Hense
通讯作者：
T. Hense
影响因子：
3.2
作者：
Hermet, JPR;Porter, DW;Smith, NM
通讯作者：
Smith, NM
影响因子：
4.9
作者：
J. Harrison;P. O’Brien;D. Porter;N. M. Smith
通讯作者：
N. M. Smith
影响因子：
1.8
作者：
HOPPE, D;HINTZE, F;HOPPE, I
通讯作者：
HOPPE, I