Concise total synthesis of (+/-)-cis-trikentrin A and (+/-)-herbindole A via intermolecular indole aryne cycloaddition.
Concise total synthesis of (+/-)-cis-trikentrin A and (+/-)-herbindole A via intermolecular indole aryne cycloaddition.
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DOI：
10.1021/ol802425m
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发表时间：
2009-01-01
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Luo D
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Buszek KR;Brown N;Luo D
以吲哚芳炔（indolyne）为关键步骤，通过分子间Diels-Alder环加成反应，完成了环化吲哚类天然产物（±）-cis-trikentrin A和（±）-herbindole A的九步全合成。该策略提供了快速进入trikentrins和相关herbindoles，并代表了该方法的第一次应用于天然产物的全合成。所需的6，7-吲哚炔前体很容易通过Bartoli吲哚合成与取代的硝基苯和乙烯基溴化镁。
An efficient nine-step total synthesis of the annulated indole natural products (±)-cis-trikentrin A and (±)-herbindole A was accomplished via an intermolecular Diels–Alder cycloaddition using our recently developed indole aryne (indolyne) methodology as the key step. This strategy provides rapid access into the trikentrins and the related herbindoles and represents the first application of this methodology to natural products total synthesis. The required 6,7-indolyne precursor was readily constructed by means of the Bartoli indole synthesis with substituted nitrobenzenes and vinyl magnesium bromide.
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