Lepadins I-K, 3- O-(3'-Methylthio)acryloyloxy-decahydroquinoline Esters from a Bahamian Ascidian Didemnum sp. Assignment of Absolute Stereostructures.
Lepadins I-K, 3- O-(3'-Methylthio)acryloyloxy-decahydroquinoline Esters from a Bahamian Ascidian Didemnum sp. Assignment of Absolute Stereostructures.
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Lepadins I-K，3- o-（3'-甲基硫醇）来自巴哈马海外dodemnum sp的丙烯氧基 - 二甲苯酯。绝对立体结构的分配。
DOI：
10.1021/acs.joc.8b01609
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发表时间：
2018-11-16
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Molinski TF
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ómarsdóttir S;Wang X;Liu HB;Duggan BM;Molinski TF
从采自巴哈马群岛的一种Didemnum sp.中分离得到三种十氢异喹啉生物碱，命名为lepadins I-K。通过MS、IR ~ 1H、~（13）C NMR和~（2D）NMR谱的综合分析，确定了新化合物的结构。与以前报道的lepadins一样，新化合物的结构在lepadin I中含有十氢喹啉杂环核心，在lepadin J中含有八氢喹啉，但与以前报道的化合物不同，3-羟基被罕见的3 '-甲硫基丙烯酸酯酰化。通过NOE测量和相应的N-对溴苯甲酰基衍生物的激子耦合圆二色性（ECCD）的解释，解决了lepadin I的绝对构型。后者构成了确定整个lepadin家族绝对构型的一般方法。用改进的Mosher酯法解决了远侧链仲醇的构型问题。Lepadin I抑制丁酰胆碱酯酶（BuChE，IC 50 3.1 μM），但仅弱抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）（10%，100 μM）。
Three decahydroisoquinoline alkaloids, lepadins I–K, were isolated from a specimen of Didemnum sp. collected in the Bahamas. The structures of the new compounds were assigned by an integrated analaysis of MS, IR1H,13C NMR and 2D NMR spectra. Like previously reported lepadins, the structures of the new compounds contain a decahydroquinoline heterocyclic core in lepadin I, and a new variation, an octahydroquinoline in lepadin J, but differ from earlier reported compounds by acylation of the 3-hydroxyl group by a rare 3’-methylthioacrylate. The absolute configuration of lepadin I was solved by interpretation of NOE measurements, and exciton coupled circular dichroism (ECCD) of the corresponding N-p-bromobenzoyl derivative. The latter constitutes a general method for determination of absolute configuration of the entire lepadin family. The configuration of the remote side-chain secondary carbinol was solved by the modified Mosher’s esters method. Lepadin I inhibited butyrylcholineesterase (BuChE, IC50 3.1 μM), but only weakly inhibited acetylcholineesterase (AChE) (10% at 100 μM).
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