Enantioselective Carbon-Sulfur Bond Formation: γ Additions of Aryl Thiols to Allenoates Catalyzed by a Chiral Phosphepine.
Enantioselective Carbon-Sulfur Bond Formation: γ Additions of Aryl Thiols to Allenoates Catalyzed by a Chiral Phosphepine.
复制标题
DOI：
10.1039/c1sc00414j
复制
发表时间：
2011
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Fu GC
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Fujiwara Y;Sun J;Fu GC
已经开发了一种有效的膦催化方法，用于将芳基硫醇对映选择性加成到烯丙酸盐的γ位置上，从而在非常好的ee下提供了芳基烷基硫化物的制备途径。一系列的机理数据表明，将手性膦加入到烯丙酸盐中是催化循环的限制转换率的步骤。优化的反应条件，以及机理观察，与先前关于烷基硫醇不对称加成到烯丙酸盐的报道有明显不同，这突出了烷基和芳基硫醇作为亲核试剂时可能存在的不同行为。
An effective phosphine-catalyzed method has been developed for the enantioselective addition of aryl thiols to the γ position of allenoates, thereby furnishing ready access to aryl alkyl sulfides in very good ee. An array of mechanistic data are consistent with addition of the chiral phosphine to the allenoate being the turnover-limiting step of the catalytic cycle. The optimized reaction conditions, as well as the mechanistic observations, differ markedly from an earlier report on asymmetric additions of alkyl thiols to allenoates, which highlights the potential for divergent behavior between alkyl and aryl thiols when serving as nucleophiles.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Liu Y;Sun B;Wang B;Wakem M;Deng L
通讯作者：
Deng L
影响因子：
15
作者：
Uraguchi, D;Terada, M
通讯作者：
Terada, M
影响因子：
15
作者：
Wurz, RP;Fu, GC
通讯作者：
Fu, GC
影响因子：
15
作者：
Smith, Sean W.;Fu, Gregory C.
通讯作者：
Fu, Gregory C.
影响因子：
3.6
作者：
Trost, BM;Dake, GR
通讯作者：
Dake, GR