Asymmetric carbon-carbon bond formation gamma to a carbonyl group: phosphine-catalyzed addition of nitromethane to allenes.

Asymmetric carbon-carbon bond formation gamma to a carbonyl group: phosphine-catalyzed addition of nitromethane to allenes.
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DOI:
10.1021/ja9061823
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发表时间:
2009-10-14
影响因子:
15
通讯作者:
Fu, Gregory C.
Fu, Gregory C.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Smith, Sean W.;Fu, Gregory C.

文献摘要

参考文献

被引文献

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手性膦催化碳亲核试剂在贫电子联烯(酰胺-、酯-或膦酸酯-取代的)的γ位上的加成,优先于异构化为1,3-二烯,具有良好的ee和产率。这一策略为羰基化合物的催化不对称γ官能化提供了一种有吸引力的方法。
A chiral phosphine catalyzes the addition of a carbon nucleophile to the γ position of an electron-poor allene (amide-, ester-, or phosphonate-substituted), in preference to isomerization to a 1,3-diene, in good ee and yield. This strategy provides an attractive method for the catalytic asymmetric γ functionalization of carbonyl (and related) compounds.
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