Nine-step enantioselective total synthesis of (-)-vincorine.
Nine-step enantioselective total synthesis of (-)-vincorine.
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DOI：
10.1021/ja402933s
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发表时间：
2013-05-01
影响因子：
15
通讯作者：
MacMillan, David W. C.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Horning, Benjamin D.;MacMillan, David W. C.
本文报道了一种简明的、高对映选择性的阿库阿米林生物碱（-）-长春新碱的全合成方法。合成的关键要素是立体选择性有机催化的狄尔斯-阿尔德，亚胺环化级联序列，其用于从简单的非手性前体在一个步骤中构建四环生物碱核心架构。具有挑战性的七元氮杂环庚烷环系统是通过由酰基碲化物前体引发的单个电子介导的环化事件来安装的。（-）-长春新碱的全合成由市售原料经9步完成，总收率为9%。
A concise and highly enantioselective total synthesis of the akuammiline alkaloid (−)-vincorine has been accomplished. A key element of the synthesis is a stereoselective organocatalytic Diels–Alder, iminium cyclization cascade sequence, which serves to construct the tetracyclic alkaloid core architecture in one step from simple achiral precursors. The challenging seven-membered, azepanyl ring system is installed by way of a single electron-mediated cyclization event initiated from an acyl telluride precursor. The total synthesis of (−)-vincorine is achieved in nine steps and 9% overall yield from commercially available starting materials.
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