Superfast Tetrazole-BCN Cycloaddition Reaction for Bioorthogonal Protein Labeling on Live Cells.
Superfast Tetrazole-BCN Cycloaddition Reaction for Bioorthogonal Protein Labeling on Live Cells.
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DOI：
10.1021/jacs.1c10354
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发表时间：
2022-01-12
影响因子：
15
通讯作者：
Lin Q
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kumar GS;Racioppi S;Zurek E;Lin Q
在这里，我们报告了一种超快生物正交连接反应物对的设计，该反应物对包括空间屏蔽的磺酸化四唑和双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲醇（BCN）。该设计涉及在二苯基四唑的C-苯环上放置一对水溶性N-磺酰基吡咯取代基，以有利于光诱导环加成反应而不是竞争性亲核加成反应。第一性原理计算提供了至关重要的见解的起源四唑-BCN环加成的上级动力学相比，四唑螺己烯环加成。四唑-BCN环加成还使得能够在短至15秒内快速生物正交标记活细胞上的胰高血糖素受体。
Here we report the design of a superfast bioorthogonal ligation reactant pair comprising a sterically shielded, sulfonated tetrazole and bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN). The design involves placing a pair of water-soluble N-sulfonylpyrrole substituents at the C-phenyl ring of diphenyltetrazoles to favor the photoinduced cycloaddition reaction over the competing nucleophilic additions. First-principle computations provide vital insights into the origin of the tetrazole-BCN cycloaddition’s superior kinetics compared to the tetrazole–spirohexene cycloaddition. The tetrazole–BCN cycloaddition also enabled rapid bioorthogonal labeling of glucagon receptors on live cells in as little as 15 seconds.
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影响因子：
46.2
作者：
Jewett JC;Bertozzi CR
通讯作者：
Bertozzi CR
影响因子：
15
作者：
Blackman, Melissa L.;Royzen, Maksim;Fox, Joseph M.
通讯作者：
Fox, Joseph M.
影响因子：
8.4
作者：
Bode, Saskia A.;Timmermans, Suzanne B. P. E.;Lowik, Dennis W. P. M.
通讯作者：
Lowik, Dennis W. P. M.
DOI：
10.1039/c8cc07432a
发表时间：
2018-12-11
期刊：
Chemical communications (Cambridge, England)
影响因子：
--
作者：
An P ;Wu HY ;Lewandowski TM ;Lin Q
通讯作者：
Lin Q
影响因子：
18.2
作者：
Devaraj NK
通讯作者：
Devaraj NK