Synthesis, reactions and biological evaluation of some new naphtho[2,1-b]furan derivatives bearing a pyrazole nucleus.
Synthesis, reactions and biological evaluation of some new naphtho[2,1-b]furan derivatives bearing a pyrazole nucleus.
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DOI：
10.3390/molecules16010307
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发表时间：
2011-01-05
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
El-Agrody AM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
El-Wahab AH;Al-Fifi ZI;Bedair AH;Ali FM;Halawa AH;El-Agrody AM
2-（1-苯肼基乙基）萘并[2，1-B]呋喃（2）经Vilsmeier缩合得到3-萘并[2，1-B]呋喃-2-基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛（3），再与C-和N-亲核试剂反应得到萘并呋喃吡唑衍生物4-8。2-[（3-（萘并[2，1-B]呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]-丙二腈（4a）用具有活性氢和Et 3 N的反应物处理，得到相应的吡唑啉、吡喃和色烯加成产物衍生物10、12和13，其由三个不同连接的杂环部分组成。1-（（3-（萘并[2，1-B]呋喃-2-基）-1-苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-苯腙（6 B）与AcONa和溴乙酸乙酯或氯丙酮反应，分别得到噻唑烷酮和甲基噻唑衍生物14和15。此外，6d与Ac 2 O分子内环化得到相应的1，3，4-噻二唑-2-基乙酰胺衍生物16。所合成化合物的结构经IR、1H-NMR/13 C-NMR和质谱确证。化合物14显示出对抗测试的革兰氏阳性和阴性细菌和真菌的有希望的效果。
Vilsmeier formylation of 2-(1-phenylhydrazonoethyl)naphtho[2,1-b]furan (2) gave 3-naphtho[2,1-b]furan-2-yl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (3), which was reacted with C- and N-nucleophiles to afford naphthofuranpyrazol derivatives 4-8. Treatment of 2-[(3-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-malononitrile (4a) with reactants having active hydrogen and Et3N gave the corresponding pyrazoline, pyran and chromene addition product derivatives 10, 12 and 13, consisting of three different connected heterocyclic moieties. Reaction of 1-((3-(naphtho[2,1-b]furan-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl) methylene)-2-phenylhydrazone (6b) with AcONa and ethyl bromoacetate or chloroacetone afforded the thiazolidinone and methylthiazole derivatives 14 and 15, respectively. In addition, intramolecular cyclization of 6d with Ac2O afford the corresponding 1,3,4-thiadiazol-2-yl acetamide derivative 16. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H-NMR/13C-NMR and mass spectral studies. Compound 14 showed promising effects against the tested Gram positive and negative bacteria and fungi.
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