Controlling One- or Two-Electron Oxidation for Selective Amine Functionalization by Alternating Current Frequency.
Controlling One- or Two-Electron Oxidation for Selective Amine Functionalization by Alternating Current Frequency.
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DOI：
10.1021/jacs.2c02605
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发表时间：
2022-06-08
影响因子：
15
通讯作者：
Luo, Long
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gunasekera, Disni;Mahajan, Jyoti P.;Wanzi, Yanick;Rodrigo, Sachini;Liu, Wei;Tan, Ting;Luo, Long
在这里，我们报告了一种独特的电合成方法，该方法使叔胺的选择性单电子氧化产生α-氨基自由基中间体，而不是双电子氧化为亚胺阳离子，通过简单地应用最佳交流（AC）频率，可以轻松获得芳基化产物。更重要的是，我们从循环伏安法研究中发现了一种电化学描述符，可以预测各种胺底物的最佳AC频率，从而避免了耗时的试错法来优化反应条件。AC电解的这一新发展为解决合成有机化学中具有挑战性的化学选择性问题提供了一种替代策略。
Here, we report a unique electrosynthetic method that enables the selective one-electron oxidation of tertiary amines to generate α-amino radical intermediates over two-electron oxidation to iminium cations, providing easy access to arylation products by simply applying an optimal alternating current (AC) frequency. More importantly, we have discovered an electrochemical descriptor from cyclic voltammetry studies to predict the optimal AC frequency for various amine substrates, circumventing the time-consuming trial-and-error methods for optimizing reaction conditions. This new development in AC electrolysis provides an alternative strategy to solving challenging chemoselectivity problems in synthetic organic chemistry.
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