Diazo groups endure metabolism and enable chemoselectivity in cellulo.
Diazo groups endure metabolism and enable chemoselectivity in cellulo.
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DOI：
10.1021/ja5095815
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发表时间：
2015-02-25
影响因子：
15
通讯作者：
Raines, Ronald T.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Andersen, Kristen A.;Aronoff, Matthew R.;McGrath, Nicholas A.;Raines, Ronald T.
我们引入稳定的重氮基团作为化学生物学的报告分子。ManDiaz是N-乙酰甘露糖胺的重氮衍生物，被发现能够耐受细胞代谢并标记哺乳动物细胞表面。在那里，它的重氮基团可以与应变炔进行1，3-偶极环加成，提供与叠氮基同系物ManNAz相当的信号。重氮基和炔基的化学选择性使得能够对细胞进行双重标记，这是叠氮基和炔基不可能实现的。因此，重氮基，其大小约为叠氮基的一半，为正交标记细胞组分提供了独特的机会。
We introduce a stabilized diazo group as a reporter for chemical biology. ManDiaz, which is a diazo derivative of N-acetylmannosamine, is found to endure cellular metabolism and label the surface of a mammalian cell. There its diazo group can undergo a 1,3-dipolar cycloaddition with a strained alkyne, providing a signal comparable to that from the azido congener, ManNAz. The chemoselectivity of diazo and alkynyl groups enables dual labeling of cells that is not possible with azido and alkynyl groups. Thus, the diazo group, which is approximately half the size of an azido group, provides unique opportunities for orthogonal labeling of cellular components.
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DOI：
10.1002/cber.19671000806
发表时间：
1967-01-01
期刊：
CHEMISCHE BERICHTE-RECUEIL
影响因子：
--
作者：
HUISGEN, R;SZEIMIES, G;MOBIUS, L
通讯作者：
MOBIUS, L
影响因子：
3.1
作者：
LEWINN, EB
通讯作者：
LEWINN, EB
影响因子：
16.6
作者：
Ning, Xinghai;Guo, Jun;Boons, Geert-Jan
通讯作者：
Boons, Geert-Jan
DOI：
10.1073/pnas.0811481106
发表时间：
2009-01-06
影响因子：
11.1
作者：
Laughlin, Scott T.;Bertozzi, Carolyn R.
通讯作者：
Bertozzi, Carolyn R.
影响因子：
56.9
作者：
Mahal, LK;Yarema, KJ;Bertozzi, CR
通讯作者：
Bertozzi, CR