An asymmetric synthesis of L-pyrrolysine.
An asymmetric synthesis of L-pyrrolysine.
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DOI：
10.1021/ol300045c
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发表时间：
2012-03-16
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kiessling LL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wong ML;Guzei IA;Kiessling LL
本文报道了第22位氨基酸L-吡咯赖氨酸的不对称合成。通过不对称共轭加成反应，确定了关键的立体异构中心。使用Staudinger/aza-Wittig环合来形成酸敏感性吡咯啉环。经13步反应合成吡咯赖氨酸，总收率20%。
An efficient asymmetric synthesis of the 22nd amino acid L-pyrrolysine has been accomplished. The key stereogenic centers were installed by an asymmetric conjugate addition reaction. A Staudinger/aza-Wittig cyclization was used to form the acid-sensitive pyrroline ring. Pyrrolysine was synthesized in thirteen steps in 20% overall yield.
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