Asymmetric Formal Synthesis of Trichodermamides B and C

Asymmetric Formal Synthesis of Trichodermamides B and C
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木霉酰胺 B 和 C 的不对称形式合成

DOI:
10.1055/s-0040-1720383
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发表时间:
2021
期刊:
影响因子:
2
通讯作者:
Masayoshi Arai
Masayoshi Arai
中科院分区:
化学4区
文献类型:
--
作者:
Atsushi Kimishima;Hayato Saito;Violeta Petrova;Masayoshi Arai

文献摘要

参考文献

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基于酪氨酸酯手性池法,通过15步反应完成了对甲酰胺B和C的不对称缩甲醛合成。该合成的主要特征包括通过酸介导的串联脱保护-分子内氧-迈克尔反应立体选择性地构建α-1,2-氧杂萘烷核心,通过N-溴化-消除序列形成肟醚,以及通过钯催化的去甲基碳酸化进行二烯构建。
An asymmetric formal synthesis of trichodermamides B and C was achieved in 15 steps based on a tyrosine ester chiral-pool approach. Key features of this synthesis include stereoselective construction of acis-1,2-oxazadecaline core by an acid-mediated tandem deprotection–intramolecular oxy-Michael reaction, oxime ether formation via anN-bromination–elimination sequence, and diene construction by a palladium-catalyzed demonomethylcarbonation.
DOI: --
发表时间: 2007
期刊: Organic Letters
影响因子: 5.2
作者:
Xiaobo Wan;G. Doridot;M. Joullié
通讯作者: M. Joullié
DOI: 10.1039/a909898d
发表时间: 2000-01-01
期刊: JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子: --
作者:
Kocienski, P;Narquizian, R;Boyle, FT
通讯作者: Boyle, FT
DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.151412
发表时间: 2020-01
影响因子: 1.8
作者:
Atsushi Kimishima;Hayato Saito;Ayuta Yamaguchi;M. Arai
通讯作者: Atsushi Kimishima;Hayato Saito;Ayuta Yamaguchi;M. Arai
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.6b00963
发表时间: 2017-03-24
影响因子: 5.1
作者:
Jans PE;Mfuh AM;Arman HD;Shaffer CV;Larionov OV;Mooberry SL
通讯作者: Mooberry SL
DOI: 10.1021/jacs.5b05205
发表时间: 2015-07-01
影响因子: 15
作者:
Mfuh AM;Zhang Y;Stephens DE;Vo AX;Arman HD;Larionov OV
通讯作者: Larionov OV