Radical α-addition involved electrooxidative [3 + 2] annulation of phenols and electron-deficient alkenes.
Radical α-addition involved electrooxidative [3 + 2] annulation of phenols and electron-deficient alkenes.
复制标题
自由基α-加成涉及酚和缺电子烯烃的电氧化[3 2]环化
DOI：
10.1039/d0sc01078b
复制
发表时间：
2020-03-23
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Wang YF
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zhao Q;Jin JK;Wang J;Zhang FL;Wang YF
实现了苯酚和缺电子烯烃的电氧化[3+2]环化反应，合成了C3功能化的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃衍生物。环的结构开始于由酚阳极氧化产生的碳自由基到缺电子的烯烃的独特的α加成。随后生成的烷基自由基中间体的阳极氧化，然后用酚羟基捕获，组装了2，3-二氢苯并呋喃核心。这种途径使得能够在2，3-二氢苯并呋喃骨架的C-3处安装各种亲电官能团，包括烷氧基、烷基氨基酮、三氟甲基和氰基，这是通过其他分子间反应无法实现的。展示了该方法在生物活性天然产物快速合成中的应用。报道了一种用于合成C3功能化的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃衍生物的电氧化[3+2]环合反应。
An electrooxidative [3 + 2] annulation of phenols and electron-deficient alkenes for the synthesis of C3-functionalized 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran derivatives was achieved. The ring construction starts by a unique α-addition of carbon radicals derived from anodic oxidation of phenols to electron-deficient alkenes. The subsequent anodic oxidation of the resulting alkyl radical intermediates followed by trapping with the phenolic hydroxy group assembles the 2,3-dihydrobenzofuran core. Such a pathway enables the installation of various electrophilic functionalities including alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, trifluoromethyl, and cyano groups at the C-3 of the 2,3-dihydrobenzofuran framework, which is unattainable by other intermolecular reactions. The application of this method for a rapid synthesis of a bioactive natural product is demonstrated. An electrooxidative [3 + 2] annulation between phenols and electron-deficient alkenes for the synthesis of C3-functionalized 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran derivatives is described.
登录
查看更多内容
影响因子：
2.7
作者：
David Coy, Ericsson;Enrique Cuca, Luis;Sefkow, Michael
通讯作者：
Sefkow, Michael
苯酚和苯胺衍生物的电氧化和区域选择性 C-H 偶氮化
影响因子：
16.6
作者：
Feng, Pengju;Ma, Guojian;Chen, Tianfeng
通讯作者：
Chen, Tianfeng
影响因子：
5.2
作者：
Fischer, Joshua;Savage, G. Paul;Coster, Mark J.
通讯作者：
Coster, Mark J.
氧化炔成环反应合成(氮杂)吲哚的最新进展
影响因子：
2
作者：
Hou, Zhong-Wei;Mao, Zhong-Yi;Xu, Hai-Chao
通讯作者：
Xu, Hai-Chao
DOI：
10.1039/p19950001775
发表时间：
1995-07-07
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
LEMIERE, G;GAO, M;BUSS, V
通讯作者：
BUSS, V