Palladium Oxidative Addition Complexes for Peptide and Protein Cross-linking.
Palladium Oxidative Addition Complexes for Peptide and Protein Cross-linking.
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DOI：
10.1021/jacs.8b00172
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发表时间：
2018-02-28
影响因子：
15
通讯作者：
Buchwald SL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Kubota K;Dai P;Pentelute BL;Buchwald SL
提出了一种利用钯氧化加成络合物进行肽和蛋白质中半胱氨酸-赖氨酸交联的新方法。首先，使用联芳基膦负载的钯试剂将带有O-苯基氨基甲酸酯取代基的芳基转移到半胱氨酸残基上。接下来，该氨基甲酸酯通过近端赖氨酸进行化学选择性酰基取代以形成交联。如此形成的键对酸、碱、氧和外部硫醇亲核试剂是稳定的。该方法用于使半胱氨酸与分选酶A * 中的邻近赖氨酸交联。此外，我们使用这种方法基于p53-MDM2相互作用在肽和蛋白质之间进行分子间交联。这些研究证明了钯介导的方法作为开发具有天然氨基酸残基的肽和蛋白质的未来交联技术的平台的潜力。
A new method for cysteine-lysine crosslinking in peptides and proteins using palladium oxidative addition complexes is presented. First, a biarylphosphine-supported palladium reagent is used to transfer an aryl group bearing an O-phenyl carbamate substituent to a cysteine residue. Next, this carbamate undergoes chemoselective acyl substitution by a proximal lysine to form a crosslink. The linkage so formed is stable towards acid, base, oxygen and external thiol nucleophiles. This method was applied to crosslink cysteine with nearby lysines in sortase A*. Furthermore, we used this method for the intermolecular crosslinking between a peptide and a protein based on the p53-MDM2 interaction. These studies demonstrate the potential for palladium-mediated methods to serve as a platform for the development of future crosslinking techniques for peptides and proteins with natural amino acid residues.
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影响因子：
8.4
作者：
Rojas AJ;Zhang C;Vinogradova EV;Buchwald NH;Reilly J;Pentelute BL;Buchwald SL
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作者：
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作者：
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Lautrette G;Touti F;Lee HG;Dai P;Pentelute BL
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