Microfluidic light-driven synthesis of tetracyclic molecular architectures.
Microfluidic light-driven synthesis of tetracyclic molecular architectures.
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DOI：
10.3762/bjoc.14.219
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发表时间：
2018
影响因子：
2.7
通讯作者：
Dell'Amico L
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mateos J;Meneghini N;Bonchio M;Marino N;Carofiglio T;Companyó X;Dell'Amico L
本文报道了一种直接组装高度功能化四环药效核心的有效合成方法。香豆素和色酮与光产生的光烯醇中间体进行非对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应借助于微流控光反应器（MFP）以高产率（高达>98%）和几乎完全的非对映体控制（>20：1 dr）发生。该方法很容易放大到平行设置，在14小时的反应时间内提供948毫克的产品。最后，一系列的操作四环支架获得了有价值的生物活性分子的前体。
Herein we report an effective synthetic method for the direct assembly of highly functionalized tetracyclic pharmacophoric cores. Coumarins and chromones undergo diastereoselective [4 + 2] cycloaddition reactions with light-generated photoenol intermediates. The reactions occur by aid of a microfluidic photoreactor (MFP) in high yield (up to >98%) and virtually complete diastereocontrol (>20:1 dr). The method is easily scaled-up to a parallel setup, furnishing 948 mg of product over a 14 h reaction time. Finally, a series of manipulations of the tetracyclic scaffold obtained gave access to valuable precursors of biologically active molecules.
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影响因子：
46.2
作者：
Zou YQ ;Hörmann FM ;Bach T
通讯作者：
Bach T
影响因子：
7.3
作者：
Bauvois, B;Puiffe, ML;Dauzonne, D
通讯作者：
Dauzonne, D
影响因子：
2.1
作者：
SAMMES, PG
通讯作者：
SAMMES, PG
DOI：
10.1021/acs.joc.6b01449
发表时间：
2016-08-19
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Shaw MH;Twilton J;MacMillan DW
通讯作者：
MacMillan DW
DOI：
10.1002/anie.201310843
发表时间：
2014-08-18
期刊：
Angewandte Chemie (International ed. in English)
影响因子：
--
作者：
Wright PM;Seiple IB;Myers AG
通讯作者：
Myers AG