Enantioselective Synthesis of Pyrrolopyrimidine Scaffolds through Cation-Directed Nucleophilic Aromatic Substitution.
Enantioselective Synthesis of Pyrrolopyrimidine Scaffolds through Cation-Directed Nucleophilic Aromatic Substitution.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.8b00579
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发表时间：
2018-04-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Gustafson JL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Cardenas MM;Toenjes ST;Nalbandian CJ;Gustafson JL
3-芳基取代的吡咯并嘧啶（PPYs）是一种常见的药物发现基序，通过季铵盐催化的亲核芳香取代反应（SNAr）实现了PPYs的催化对映选择性合成。对映体富集的产物和起始材料都可以被官能化而没有观察到外消旋化，以提供对映体分散的途径，从而获得一类重要的激酶抑制剂的不同手性类似物。其中一种化合物被发现是乳腺肿瘤激酶的有效和选择性抑制剂。
The catalytic enantioselective synthesis of 3-aryl-substituted pyrrolopyrimidines (PPYs), a common motif in drug discovery, is achieved through a kinetic resolution via quaternary ammonium salt-catalyzed nucleophilic aromatic substitution (SNAr). Both enantioenriched products and starting materials can be functionalized with no observed racemization to give enantiodivergent access to diverse chiral analogues of an important class of kinase inhibitor. One of the compounds was found to be a potent and selective inhibitor of breast tumor kinase.
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DOI：
10.1126/science.1188403
发表时间：
2010-06-04
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Gustafson JL;Lim D;Miller SJ
通讯作者：
Miller SJ
影响因子：
56.9
作者：
Cohen, MS;Zhang, C;Taunton, J
通讯作者：
Taunton, J
影响因子：
4
作者：
Brandvold, Kristoffer R.;Steffey, Michael E.;Fox, Christel C.;Soellner, Matthew B.
通讯作者：
Soellner, Matthew B.
使用小分子激酶抑制剂靶向 BRK 阳性乳腺癌。
影响因子：
11.2
作者：
Jiang, Jie;Gui, Fu;Deng, Xianming
通讯作者：
Deng, Xianming
影响因子：
4.3
作者：
Organ, Michael G.;Abdel-Hadi, Mirvat;Valente, Cory
通讯作者：
Valente, Cory