Rapid assembly of functionalised spirocyclic indolines by palladium-catalysed dearomatising diallylation of indoles with allyl acetate.
Rapid assembly of functionalised spirocyclic indolines by palladium-catalysed dearomatising diallylation of indoles with allyl acetate.
复制标题
DOI：
10.1002/chem.201403940
复制
发表时间：
2014-10-06
影响因子：
4.3
通讯作者：
Sheppard, Tom D.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Dhankher, Persis;Benhamou, Laure;Sheppard, Tom D.
本文报道了乙酸烯丙酯在钯催化吲哚类化合物脱芳二烯丙基化反应中的应用。该反应可以通过使用容易获得的钯催化剂在室温下进行，并且可以应用于宽范围的取代吲哚以提供获得相应的3，3-二烯丙基吲哚啉的途径。这些化合物是通用的合成中间体，易于进行Ugi反应或脯氨酸催化的不对称曼尼希反应。或者，用酰氯或氯甲酸酯酰化3，3-二烯丙基吲哚啉，然后用氯化铝处理，能够制备2，3-二烯丙基吲哚。通过使用闭环复分解，可以从Ugi产品获得官能化的螺环吲哚啉支架，并且可以从相应的2，3_二烯丙基吲哚制备二氢咔唑。
Herein, we report the application of allyl acetate to the palladium-catalysed dearomatising diallylation of indoles. The reaction can be carried out by using a readily available palladium catalyst at room temperature, and can be applied to a wide range of substituted indoles to provide access to the corresponding 3,3-diallylindolinines. These compounds are versatile synthetic intermediates that readily undergo Ugi reactions or proline-catalysed asymmetric Mannich reactions. Alternatively, acylation of the 3,3-diallylindolinines with an acid chloride or a chloroformate, followed by treatment with aluminium chloride, enables 2,3-diallylindoles to be prepared. By using ring-closing metathesis, functionalised spirocyclic indoline scaffolds can be accessed from the Ugi products, and a dihydrocarbazole can be prepared from the corresponding 2,3-diallylindole.
登录
查看更多内容
影响因子：
5.2
作者：
Chen, Jun;Cook, Matthew J.
通讯作者：
Cook, Matthew J.
影响因子：
3.6
作者：
Alcaide, B;Almendros, P;Rodríguez-Acebes, R
通讯作者：
Rodríguez-Acebes, R
影响因子：
3.5
作者：
Arai, Hiroko;Hirasawa, Yusuke;Morita, Hiroshi
通讯作者：
Morita, Hiroshi
影响因子：
5.4
作者：
Das, Debjit;Roy, Sujit
通讯作者：
Roy, Sujit
假吲哚与酮的高对映选择性催化曼尼希反应
影响因子：
5.4
作者：
Cheng, Dao-Juan;Tian, Shi-Kai
通讯作者：
Tian, Shi-Kai