Base mediated deprotection strategies for trifluoroethyl (TFE) ethers, a new alcohol protecting group.
Base mediated deprotection strategies for trifluoroethyl (TFE) ethers, a new alcohol protecting group.
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新的饮酒组的三氟乙基（TFE）醚的基本介导的脱落策略。
DOI：
10.1016/j.tetlet.2013.10.097
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发表时间：
2013-12-18
影响因子：
1.8
通讯作者：
Njardarson JT
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yang Q;Njardarson JT
三氟乙基（TFE）醚在有机化学中专门作为保护基引入。讨论了它在乙烯基酚全合成中的首次战略应用和去除。两个锂碱介导的脱保护策略，其去除在这封信中提出。在一种脱保护方法中，将三氟乙基醚转化为二氟乙烯基醚，然后使用四氧化锇催化裂解，而在第二种方法中，形成二氟乙烯基阴离子并用亲电氧试剂（MoOPH）捕获以形成不稳定的二氟乙酸盐。为了进一步帮助读者，包括用于形成三氟乙基醚的方法的总结以及替代脱保护策略的讨论。
A trifluoroethyl (TFE) ether is specifically introduced as a protecting group in organic chemistry. Its first strategic application and removal in the total synthesis of vinigrol is discussed. Two lithium base mediated deprotection strategies for its removal are presented in this Letter. In one deprotection approach, the trifluoroethyl ether is converted to a difluorovinyl ether and then catalytically cleaved using osmium tetraoxide, while in the second approach a difluorovinyl anion is formed and trapped with an electrophilic oxygen reagent (MoOPH) to form a labile difluoroacetate. To further aid the reader, a summary of approaches for forming trifluoroethyl ethers is included as well as a discussion of alternate deprotection strategies.
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影响因子：
1.8
作者：
Garayt, MR;Percy, JM
通讯作者：
Percy, JM
DOI：
10.1002/anie.199213451
发表时间：
1992-10-01
期刊：
ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION IN ENGLISH
影响因子：
--
作者：
HERRMANN, WA;EDER, SJ;SCHERER, W
通讯作者：
SCHERER, W
影响因子：
5.2
作者：
Lubin, Hodney;Tessier, Arnaud;Brigaud, Thierry
通讯作者：
Brigaud, Thierry
影响因子：
5.2
作者：
Milgram, Benjamin C.;Liau, Brian B.;Shair, Matthew D.
通讯作者：
Shair, Matthew D.
影响因子：
2.3
作者：
Möller, M;Husemann, M;Boche, G
通讯作者：
Boche, G