Calixarene-Mediated Liquid Membrane Transport of Choline Conjugates 2: Transport of Drug-Choline Conjugates and Neurotransmitters.
Calixarene-Mediated Liquid Membrane Transport of Choline Conjugates 2: Transport of Drug-Choline Conjugates and Neurotransmitters.
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DOI：
10.1002/ejoc.201403519
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发表时间：
2015-04-01
影响因子：
2.8
通讯作者：
Schramm, Michael P.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Adhikari, Birendra Babu;Roshandel, Sahar;Fujii, Ayu;Schramm, Michael P.
下缘羧酸杯[n]芳烃和上缘膦酸化的杯[4]芳烃影响不同分子有效载荷通过液膜的选择性传输。这种成功的秘诀在于附着了一个受体互补的手柄。我们发现，胆碱中存在的三甲铵乙烯基团是药物和类药物物种运输的一般句柄。此外，具有可电离胺端的神经递质也被运输。随着有效载荷变得越来越亲油，这一战略的一些局限性已经暴露出来。这些进展揭示了在囊泡和细胞系统中合成受体介导的选择性小分子运输的新方法。
Lower rim carboxylic acid calix[n]arenes and upper rim phosphonic acid functionalized calix[4]arenes effect selective transport of distinct molecular payloads through a liquid membrane. The secret to this success lies in the attachment of a receptor-complementary handle. We find that the trimethylammonium ethylene group present in choline is a general handle for the transport of drug and drug-like species. Furthermore, neurotransmitters possessing ionizable amine termini are also transported. Some limitations to this strategy have been uncovered as payloads become increasingly lipophilic. These developments reveal new approaches to synthetic receptor-mediated selective small molecule transport in vesicular and cellular systems.
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Schramm, Michael P.
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Sanders, Jeremy K. M.
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