Synthesis of the ABCDEFG ring system of maitotoxin.
Synthesis of the ABCDEFG ring system of maitotoxin.
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DOI：
10.1021/ja102260q
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发表时间：
2010-05-19
影响因子：
15
通讯作者：
Rivas F
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nicolaou KC;Aversa RJ;Jin J;Rivas F
毛霉毒素(1)继续吸引着科学家，不仅因为它的大小和神经毒性，还因为它的分子结构。为了进一步支持其结构，促进基于片段的生物学研究，我们建立了一种高效的毛霉毒素ABCDEFG片段3的化学合成方法。合成3的~(13)C核磁共振化学位移与毛霉毒素相同碳的对应值进行了比较，发现匹配很近，为该天然产物的这个多环体系最初指定的结构的正确性提供了令人信服的证据。3的合成策略在很大程度上依赖于我们以前开发的基于呋喃的技术，包括顺序Noyori不对称还原和Achmatowicz重排来构建所需的四氢吡喃构筑块，并使用B-烷基铃木和Horner-Wadsworth-Emmons烯化来完成它们的组装和精制，最终得到目标分子。
Maitotoxin (1) continues to fascinate scientists not only because of its size and neurotoxicity but also due to its molecular architecture. In order to provide further support for its structure and facilitate fragment-based biological studies, we developed an efficient chemical synthesis of the ABCDEFG segment 3 of maitotoxin. 13C NMR chemical shift comparisons of synthetic 3 with the corresponding values for the same carbons of maitotoxin revealed a close match, providing compelling evidence for the correctness of the originally assigned structure to this polycyclic system of the natural product. The synthetic strategy for the synthesis of 3 relied heavily on our previously developed furan-based technology involving sequential Noyori asymmetric reduction and Achmatowicz rearrangement for the construction of the required tetrahydropyran building blocks, and employed a B-alkyl Suzuki and a Horner–Wadsworth– Emmons olefination to accomplish their assembly and elaboration to the final target molecule.
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