Synthetic study of andrastins: stereoselective construction of the BCD-ring system

Synthetic study of andrastins: stereoselective construction of the BCD-ring system
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安德拉汀的合成研究:BCD环系统的立体选择性构建

DOI:
10.1038/s41429-018-0136-x
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发表时间:
2019
期刊:
The Journal of Antibiotics
影响因子:
--
通讯作者:
Tanino Keiji
Tanino Keiji
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
Yoshimura Fumihiko;Abe Taiki;Ishioka Yuichi;Tanino Keiji

文献摘要

参考文献

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Andrastins是从Penicilliumsp. FO-3929对蛋白质法尼基转移酶显示出高度有效的抑制活性。在结构上,它们具有独特的甾体四环骨架(ABCD环),C环上有三个连续的四元立体中心。在此,我们描述了我们的腈环化为基础的方法的立体选择性建设的BCD环系统的andrastins,其中包含三个连续的四元立体中心的C-环和正确的氧化态的D-环。
Andrastins are meroterpenes isolated fromPenicilliumsp. FO-3929 that display highly potent inhibitory activities toward protein farnesyltransferase. Structurally, they possess a unique steroidal tetracyclic skeleton (the ABCD-ring) with three contiguous quaternary stereocenters on the C-ring. Herein, we describe our nitrile cyclization-based approach to the stereoselective construction of the BCD-ring system of andrastins, which contains three contiguous quaternary stereocenters on the C-ring and the correct oxidation states of the D-ring.
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