A sequential indium-mediated aldehyde allylation/palladium-catalyzed cross-coupling reaction in the synthesis of 2-deoxy-beta-C-aryl glycosides.
A sequential indium-mediated aldehyde allylation/palladium-catalyzed cross-coupling reaction in the synthesis of 2-deoxy-beta-C-aryl glycosides.
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DOI：
10.1021/ol901353f
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发表时间：
2009-08-20
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Minehan TG
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Moral JA;Moon SJ;Rodriguez-Torres S;Minehan TG
铟介导的醛与2-氯-3-碘丙烯烯基化反应，再加上钯催化的与三芳基溴试剂或芳基硼酸的交叉偶联反应，得到了收率和非对映选择性良好的芳基取代的均烯丙醇。与d -甘油醛丙酮反应得到的产物可以高收率地转化为2-脱氧-β- c -芳基核呋喃苷。同样，2-脱氧-β- c -芳基异丙核苷也可由2,4- o -苄基红酶高效制备。
Indium-mediated allylation of aldehydes with 2-chloro-3-iodopropene, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with triarylindium reagents or arylboronic acids, leads to aryl-substituted homoallylic alcohols in good to excellent yields and diastereoselectivities. The products obtained from reactions conducted with D-glyceraldehyde acetonide can be transformed into 2-deoxy-β-C-aryl ribofuranosides in high overall yields. Similarly, 2-deoxy-β-C-aryl allopyranosides may be prepared efficiently from 2,4-O-benzylidene erythrose.
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