Effect of Double Bond Position on 2-Phenyl-benzofuran Antioxidants: A Comparative Study of Moracin C and Iso-Moracin C.
Effect of Double Bond Position on 2-Phenyl-benzofuran Antioxidants: A Comparative Study of Moracin C and Iso-Moracin C.
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双键位置对2-苯基苯并呋喃抗氧化剂的影响：Moracin C 和异Moracin C 的比较研究
DOI：
10.3390/molecules23040754
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发表时间：
2018-03-24
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Chen D
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Li X;Xie H;Zhan R;Chen D
采用氧化还原相关和非氧化还原相关的抗氧化活性测定方法，对2-苯基苯并呋喃类化合物Moracin C {2-[3′，5 ′-二羟基-4 ′-（3-甲基丁-2-烯基）苯基]-6-羟基苯并呋喃}及其异构体异Moracin C {2-[3′，5 ′-二羟基-4 ′-（3-甲基丁-1-烯基）苯基]-6-羟基苯并呋喃}进行了比较研究。在氧化还原相关的抗氧化试验中，Moracin C的IC 50值总是高于异Moracin C，包括·O2−-抑制、Cu 2 +-还原能力、DPPH·-抑制和ABTS+·-抑制试验。在非氧化还原抗氧化剂测定中，莫拉克酸C和异莫拉克酸C经历了类似的自由基加合物形成（RAF），由HPLC-MS光谱中m/z 704和m/z 618处的峰证明。总之，moracin C和异moracin C可以作为2-苯基苯并呋喃抗氧化剂，其抗氧化机制可能包括氧化还原相关的ET和H+-转移，和非氧化还原RAF。在共轭位置的双键可以提高氧化还原相关的抗氧化潜力，但几乎不影响RAF潜力。
Two 2-phenyl-benzofurans, moracin C {2-[3′,5′-dihydroxy-4′-(3-methlbut-2-enyl)phenyl]-6-hydroxybenzofuran} and its isomer iso-moracin C{2-[3′,5′-dihydroxy-4′-(3-methlbut-1-enyl)phenyl]-6-hydroxybenzofuran}, were comparatively studied using redox-related antioxidant assays and non-redox antioxidant assays. Moracin C always resulted in higher IC50 values than iso-moracin C in the redox-related antioxidant assays, including •O2−-inhibition, Cu2+-reducing power, DPPH•-inhibition, and ABTS+•-inhibition assays. In the non-redox antioxidant assay, moracin C and iso-moracin C underwent similar radical-adduct-formation (RAF), evidenced by the peaks at m/z 704 and m/z 618 in HPLC-MS spectra. In conclusion, both moracin C and iso-moracin C can act as 2-phenyl-benzofuran antioxidants; their antioxidant mechanisms may include redox-related ET and H+-transfer, and non-redox RAF. A double bond at the conjugation position can enhance the redox-related antioxidant potential, but hardly affects the RAF potential.
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