Brønsted acid-catalysed desilylative heterocyclisation to form substituted furans.
Brønsted acid-catalysed desilylative heterocyclisation to form substituted furans.
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布朗斯台德酸催化脱甲硅烷基杂环化形成取代的呋喃。
DOI：
10.1039/d2ob01828d
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发表时间：
2022
影响因子：
3.2
通讯作者：
Babcock EG
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Babcock EG
报道了叔丁基二甲基硅烷基（TBS）保护的γ-羟基-α，β-不饱和酮在对甲苯磺酸（p-TSA）催化下的杂环化反应.该反应在温和条件下在室温下在甲醇中进行，得到一系列呋喃产物（21个实施例，高达98%产率）。机理实验表明，反应通过原位脱保护，然后催化脱水杂环化进行。
Heterocyclisation of tert-butyldimethylsilyl (TBS) protected γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones catalysed by para-toluenesulfonic acid (p-TSA) to form substituted furans is reported. The reaction proceeds under mild conditions at room temperature in methanol to give a range of furan products (21 examples, up to 98% yield). Mechanistic experiments suggest the reaction proceeds via in situ deprotection followed by catalytic dehydrative heterocyclisation.
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