Metal-free functionalization of N,N-dialkylanilines via temporary oxidation to N,N-dialkylaniline N-oxides and group transfer.

Metal-free functionalization of N,N-dialkylanilines via temporary oxidation to N,N-dialkylaniline N-oxides and group transfer.
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DOI:
10.1021/ol501813s
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发表时间:
2014-07-18
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Chain, William J.
Chain, William J.
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Lewis, Robert S.;Wisthoff, Michael F.;Grissmerson, J.;Chain, William J.

文献摘要

参考文献

被引文献

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报道了一套简单的用于控制精制苯胺的方案,允许从容易分离的、稳定的N,N-二烷基苯胺N-氧化物中在单一的实验室操作中以29%-95%的产率获得多种氨基酚、氨基芳基磺酸盐、烷基化苯胺和氨基苯胺。在芳环上引入新的C-O、C-C和C-N键是可能的,这是由于氧化程度的暂时增加和弱N-O键的去除。
A simple set of protocols for the controlled elaboration of anilines is reported allowing access to a diverse array of aminophenols, aminoarylsulfonates, alkylated anilines, and aminoanilines in 29–95% yield in a single laboratory operation from easily isolable, bench-stable N,N-dialkylaniline N-oxides. The introduction of new C–O, C–C, and C–N bonds on the aromatic ring is made possible by a temporary increase in oxidation level and excision of a weak N–O bond.
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