Total Synthesis of (+)-Rubellin C.
Total Synthesis of (+)-Rubellin C.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.0c02127
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发表时间：
2020-12-04
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Tambar UK
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gartman JA;Tambar UK
rubellins是一个含有前所未有的化学支架的立体化学复杂的蒽醌异二聚体家族。虽然红铃兰素已经被发现超过三十年，但自发现以来还没有实现全合成。它们的拓扑结构的特点是由一个6-5-6稠环系统，五个相邻的立体中心，包括一个四元中心都在一个回旋的核心，和一个蒽醌核。rubelin结构已显示出抑制和逆转tau蛋白的聚集，tau蛋白是阿尔茨海默病的治疗相关靶点。在此，我们描述了第一个立体选择性合成的家庭成员，（+）-rubellin C，在16个步骤。战略断开允许在短序列的硼化和过渡金属催化步骤的立体化学和拓扑错综复杂的权宜之计建设。
The rubellins are a family of stereochemically complex anthraquinoid heterodimers containing an unprecedented chemical scaffold. Although the rubellins have been known for over three decades, no total synthesis has been achieved since their discovery. Their topology is characterized by a 6–5–6 fused ring system, five neighboring stereocenters including a quaternary center all in a convoluted core, and an anthraquinone nucleus. The rubellin architecture has been shown to inhibit and reverse the aggregation of tau protein, a therapeutically relevant target for Alzheimer’s disease. Herein, we describe the first stereoselective synthesis of a member of the family, (+)-rubellin C, in 16 steps. Strategic disconnections allow expedient construction of stereochemical and topological intricacy in a short sequence of borylative and transition metal-catalyzed steps.
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天然产物是阿尔茨海默氏病的tau靶向药物的丰富来源。
影响因子：
4.2
作者：
Calcul L;Zhang B;Jinwal UK;Dickey CA;Baker BJ
通讯作者：
Baker BJ
影响因子：
5.2
作者：
Li, Mingzong;Li, Yu;O'Doherty, George A.
通讯作者：
O'Doherty, George A.
DOI：
10.1039/p19880003037
发表时间：
1988-11-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
BATES, MA;SAMMES, PG;THOMSON, GA
通讯作者：
THOMSON, GA
影响因子：
21.8
作者：
Huffman, Benjamin J.;Chen, Shuming;Shenvi, Ryan A.
通讯作者：
Shenvi, Ryan A.
影响因子：
1.8
作者：
Batey, RA;Thadani, AN;Smil, DV
通讯作者：
Smil, DV