Directing group assisted meta-hydroxylation by C-H activation.
Directing group assisted meta-hydroxylation by C-H activation.
复制标题
DOI：
10.1039/c5sc04060d
复制
发表时间：
2016-05-01
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Maiti D
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Maji A;Bhaskararao B;Singha S;Sunoj RB;Maiti D
第一个模板辅助间羟基化策略及其在白藜芦醇前体和 QR 活性诱导剂合成中的应用，并具有详细的实验和计算机模拟机制理解。 间羟基化核心在天然产物中普遍存在。在此，我们公开了第一个模板辅助的间羟基化反应。实验和计算机研究帮助我们获得了宝贵的机理见解，包括六氟异丙醇 (HFIP) 溶剂在 C-H 羟基化过程中的作用。 C-H 活化之前的反应中间体已通过光谱技术检测到。此外，C-O键的形成已扩展到间乙酰氧基化。 II相醌还原酶活性诱导剂和白藜芦醇前体的制备说明了本策略的合成意义。
The first template assisted meta-hydroxylation strategy and its use in the synthesis of resveratrol precursor and QR-activity inducer with detailed experimental and in-silico mechanistic understanding. meta-Hydroxylated cores are ubiquitous in natural products. Herein, we disclose the first template assisted meta-hydroxylation reaction. Experimental and in silico studies helped us to gain valuable mechanistic insights, including the role of the hexafluoroisopropanol (HFIP) solvent, during C–H hydroxylation. The reactive intermediates, prior to the C–H activation, have been detected by spectroscopic techniques. Additionally, the C–O bond formation has been extended to meta-acetoxylation. The preparation of a phase II quinone reductase activity inducer and a resveratrol precursor illustrated the synthetic significance of the present strategy.
登录
查看更多内容
影响因子：
16.6
作者：
Chen, Xiao;Engle, Keary M.;Wang, Dong-Hui;Yu, Jin-Quan
通讯作者：
Yu, Jin-Quan
影响因子：
5.2
作者：
Grohmann, Christoph;Wang, Honggen;Glorius, Frank
通讯作者：
Glorius, Frank
N-酰基氨基酸配体在 Pd(II) 催化的束缚芳烃远程 C-H 活化中的作用
影响因子：
15
作者：
Cheng, Gui-Juan;Yang, Yun-Fang;Wu, Yun-Dong
通讯作者：
Wu, Yun-Dong
影响因子：
16.6
作者：
Duong, Hung A.;Gilligan, Ruth E.;Gaunt, Matthew J.
通讯作者：
Gaunt, Matthew J.
影响因子：
62.1
作者：
Colby, Denise A.;Bergman, Robert G.;Ellman, Jonathan A.
通讯作者：
Ellman, Jonathan A.