Regio- and stereoselective oxidation of unactivated C-H bonds with Rhodococcus rhodochrous.
Regio- and stereoselective oxidation of unactivated C-H bonds with Rhodococcus rhodochrous.
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DOI：
10.3762/bjoc.8.56
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发表时间：
2012
影响因子：
2.7
通讯作者：
Flitsch SL
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
O'Reilly E;Aitken SJ;Grogan G;Kelly PP;Turner NJ;Flitsch SL
研究了紫红红球菌（Rhodococcus rhodochrous，NCIMB 9703）催化一系列苄氧基取代杂环化合物的区域和立体选择性羟基化反应的能力。孵育的2-苄氧基四氢吡喃与静止的细胞悬浮液的生物体主要产生的5-羟基化异构体的混合物的组合产量高达40%。将相应的2-苄氧基四氢呋喃衍生物暴露于细胞悬浮液中，主要得到4-羟基化异构体，产率高达26%。最有趣的是，2-（4-硝基苄氧基）四氢呋喃和2-（4-硝基苄氧基）四氢吡喃分别以高产率转化为4-羟基化和5-羟基化产物。
The ability of Rhodococcus rhodochrous (NCIMB 9703) to catalyse the regio- and stereoselective hydroxylation of a range of benzyloxy-substituted heterocycles has been investigated. Incubation of 2-benzyloxytetrahydropyrans with resting cell suspensions of the organism yielded predominantly a mixture of 5-hydroxylated isomers in combined yields of up to 40%. Exposure of the corresponding 2-benzyloxytetrahydrofuran derivatives to the cell suspensions gave predominantly the 4-hydroxylated isomers in yields of up to 26%. Most interestingly, 2-(4-nitrobenzyloxy)tetrahydrofuran and 2-(4-nitrobenzyloxy)tetrahydropyran were transformed in high yields to the 4-hydroxylated and 5-hydroxylated products, respectively.
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影响因子：
56.9
作者：
Chen, Mark S.;White, M. Christina
通讯作者：
White, M. Christina
影响因子：
2.1
作者：
Holland, HL;Morris, TA;Zabic, M
通讯作者：
Zabic, M
影响因子：
15
作者：
Peters, MW;Meinhold, P;Arnold, FH
通讯作者：
Arnold, FH
DOI：
10.1039/a805800h
发表时间：
1998-10-21
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
Aitken, SJ;Grogan, G;Flitsch, SL
通讯作者：
Flitsch, SL
影响因子：
5.1
作者：
Flitsch, SL;Aitken, SJ;Staines, A
通讯作者：
Staines, A