A Dynamic Thermodynamic Resolution Strategy for the Stereocontrolled Synthesis of Streptonigrin.
A Dynamic Thermodynamic Resolution Strategy for the Stereocontrolled Synthesis of Streptonigrin.
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DOI：
10.1002/anie.202213692
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发表时间：
2023-01-26
影响因子：
16.6
通讯作者：
Harrity, Joseph P. A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Perez, Luis F. Valdez;Bachollet, Sylvestre P. J. T.;Orlov, Nikolai V. V.;Kopf, Kenji P. M.;Harrity, Joseph P. A.
我们报道了通过Binol介导的动态热力学拆分过程，可以在控制阻旋选择性的情况下生成轴向手性联芳基硼酸酯。这些中间体可以通过碳-硼键的立体保留功能化而发展为对映体富集的产物。最后，我们利用这种方法在第一个高度立体选择性的全合成P-链黑菌素。制备具有高水平对映体富集的P-链黑菌素的长期挑战已经通过使用atroposelective动态热力学拆分过程得到解决。该策略突出了有机硼化学的多功能性，因为它在环合成，阻转异构体拆分和官能团安装中起着核心作用。
We report that axially chiral biaryl boronic esters can be generated with control of atroposelectivity by a Binol‐mediated dynamic thermodynamic resolution process. These intermediates can be progressed to enantioenriched products through stereoretentive functionalization of the carbon–boron bond. Finally, we have exploited this method in the first highly stereoselective total synthesis of P‐streptonigrin. The long‐standing challenge of preparing P‐streptonigrin with high levels of enantioenrichment has been addressed by the use of an atroposelective dynamic thermodynamic resolution process. The strategy highlights the versatility of organoboron chemistry, as it plays a central role in ring synthesis, atropisomer resolution and functional group installation.
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影响因子：
16.6
作者：
Hazra, Chinmoy Kumar;Dherbassy, Quentin;Colobert, Francoise
通讯作者：
Colobert, Francoise
影响因子：
16.6
作者：
Clayden, Jonathan;Senior, James;Helliwell, Madeleine
通讯作者：
Helliwell, Madeleine
影响因子：
4.3
作者：
Brown, Andrew W.;Comas-Barcelo, Julia;Harrity, Joseph P. A.
通讯作者：
Harrity, Joseph P. A.
影响因子：
15
作者：
CHIU, YYH;LIPSCOMB, WN
通讯作者：
LIPSCOMB, WN
DOI：
10.1021/jo402388f
发表时间：
2013-12-20
期刊：
The Journal of organic chemistry
影响因子：
--
作者：
Donohoe TJ;Jones CR;Kornahrens AF;Barbosa LC;Walport LJ;Tatton MR;O'Hagan M;Rathi AH;Baker DB
通讯作者：
Baker DB